1. 사실관계

가. 원고들의 아버지인 D가 경영하였던 C 주식회사(이하 ‘C'라 한다)는 2006. 1. 1. 자신의 영업부서와 설계부서를 D와 원고들이 건설업 등을 목적으로 설립하였으나 영업손실 등으로 사업중단 상태에 있었던 E 주식회사(이하 ‘E'라 한다)에 무상으로 이전(이하 ‘이 사건 영업양도'라 한다)하였다.

나. 이후 C의 영업부서와 설계부서의 직원들을 승계한 E는 C 등의 영업 및 설계 등을 대행하면서 별다른 위험부담 없이 거래금액의 5% 상당의 이익을 얻었다.

다. C는 2008. 9. 1. E를 흡수합병(이하 ‘이 사건 합병'이라 한다)하면서 E의 주주인 원고들에게 C 주식 1,375,000주씩을 합병 신주로 교부하였고, 그 결과 C 지분율이 원고 A는 11.45%에서 20.37%로, 원고 B은 8.37%에서 18.01%로 각 증가(이하 ‘이 사건 증가분 신주'라 한다)하였다.

라. 피고들은 E 설립 이후 이 사건 영업양도 및 이 사건 합병에 이르기까지 일련의 행위들을 통하여 원고들이 실질적으로 C의 기존 주주인 D와 주식회사 G로부터 이 사건 증가분 신주를 무상으로 교부받은 것이라고 보아 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법'이라 한다) 제2조 제4항 등을 근거로 증여세를 과세하는 이 사건 처분을 하였다.

2. 이 사건의 쟁점

이 사건의 쟁점은 실질과세 원칙(구 상증세법 제2조 제4항)에 따라 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는지 여부이다.

3. 제1심 판결(서울행정법원 2013. 10. 10. 선고 2013구합3955 판결)의 요지

가. 구 상증세법 제2조 제3항, 제4항을 적용하여 과세할 수 있는지 여부

미처 예측하지 못한 다양한 형태의 재산의 무상이전이나 재산가치 증가분에 대하여도 증여세를 과세하기 위하여 구 상증세법 제2조 제3항에서 완전포괄주의에 의한 증여개념을 도입하게 된 점, 기존의 증여의제 규정이 증여재산 가액의 계산규정으로 바뀌는 등 다른 조문과의 체계에 비추어 보더라도 구 상증세법 제2조 제3항을 단순히 확인적・선언적 규정으로 해석하기는 어려운 점 등 구 상증세법 제2조 제3항의 도입 배경, 입법 취지, 다른 조문과의 체계 등에 비추어 보면, 구 상증세법 제2조 제3항에 근거한 증여세의 과세는 가능하다고 봄이 타당하다(대법원 2011. 4. 28. 선고 2008두17882 판결 참조).

한편 구 상증세법 제2조 제4항은 ‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질(實質)에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다’고 규정하고 있는바, 이는 증여세 완전포괄주의에 따른 독자적인 증여세의 과세근거규정이라기보다는 국세기본법 제14조 제3항과 같은 취지로 경제적 실질에 따른 과세를 규정한 것으로서 국세기본법과 마찬가지로 증여세에 있어서 실질과세의 원칙을 규정한 것으로 봄이 타당하다.

나. D, G의 원고들에 대한 증여세 과세대상인 ‘증여'의 존재 여부

(1) 쟁점의 정리

피고들은 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 둘 이상의 거래 또는 행위로 이루어진 이 사건 거래를 연속된 하나의 거래(D, G가 자신들이 보유한 C 지분을 원고들에게 이전하는 거래)로 본 다음, 구 상증세법 채2조 제3항을 적용하여 D, G가 이 사건 거래를 통하여 원고들에게 C 지분율 상승분만큼의 재산을 증여하였다고 보아 이 사건 처분을 하였는바, 이하에서는 먼저 이 사건 거래가 구 상증세법 제2조 제4항에 해당하는지 여부를 살펴본다.

(2) 이 사건 거래가 구 상증세법 제2조 제4항에 해당하는지 여부

(가) 구 상증세법 제2조 제4항의 적용 요건

구 상증세법 제2조 제4항은 ‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다’고 규정하고 있는바, 위와 같이 구 상증세법 제2조 제4항에서 둘 이상의 행위 또는 거래를 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보는 취지는 조세회피를 방지하기 위한 것일 뿐만 아니라 어떠한 거래를 전체적으로 과세하지 않고 각 단계별로 과세하게 되면 거래의 경제적 실질을 놓치게 되어 결과적으로 전체 거래에 대한 부적절한 과세가 되므로 이를 방지하기 위하여 각각의 거래를 조세목적상 일체화된 거래로 취급하고자 하는 것이다.

따라서 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하기 위해서는 풀 이상의 행위 또는 거래가 조세회피를 위한 우회행위 또는 다단계행위에 불과하고 그 경제적 실질이 연속된 하나의 행위 또는 거래로 인정되는 경우여야 하며, 그 경제적 실질이 연속된 하나의 행위 또는 거래에 해당하는지 여부는 단순히 결과만 놓고 일률적으로 판단할 수 있는 것이 아니라 각각의 거래의 성격, 시간적 간격 및 상호 연관성, 당사자 사이의 의사 및 구속적 계약 유무 등 구체적 사정을 종합적으로 검토하여 판단하여야 한다.

(나) 판단

앞서 든 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합해 보면, 둘 이상의 거래 또는 행위로 이루어진 이 사건 거래의 경제적 실질이 연속 된 하나의 거래(D, G가 자신들이 보유한 C 지분을 원고들에게 이전 하는 거래)라고 볼 수 없으므로, 이 사건 거래에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용 할 수 없다. 따라서 이 사건 거래를 연속된 하나의 거래로 볼 수 없는 이상 D, G의 원고들에 대한 증여세 과세대상인 ‘증여’행위가 존재하지 않으므로, 이 사건 처분은 원고들의 나머지 주장에 관하여 더 나아가 살펴볼 필요 없이 위법하다.

① 이 사건 거래는 E를 설립한 행위, C가 영업부서와 설계부서를 E에 이전한 행위, C가 E에 물품을 공급한 행위, C와 E가 합병한 행위 등으로 이루어져 있는바, 각각의 거래 행위의 성격에 비추어 당사자가 처음부터 특정한 결과를 의도하고 다음의 행위를 예정하고 있다거나, 다른 행위가 없다면 나머지 행위도 이루어지지 않을 것이란 상호 의존적 관계가 있다고 보기는 어렵다. 즉 일반적으로 회사 설립, 사업 양도, 합병 등의 행위는 회사의 상황에 따라 자유롭게 이루어질 수 있는 것으로서 각각의 행위가 서로 연관되어 있다고 볼 수 없다.

② 둘 이상의 행위 또는 거래를 그 경제적 실질에 따라 연속된 하나의 거래로 보아 과세하는 취지는 본래 하나의 거래를 여러 개로 나눔으로써 과세를 면하게 되는 행위를 막기 위한 것으로서 둘 이상의 거래 또는 행위를 연속된 하나의 거래로 보기 위해서는 적어도 각각의 거래 또는 행위와 연속된 하나의 거래 사이에 거래 행위의 태양이나 성격의 유사성이 인정되어야 한다. 그런데 이 사건 거래를 구성하는 회사 설립, 사업 양도, 합병 등의 행위와 피고가 연속된 하나의 거래라고 본 지분 이전 행위는 거래행위의 태양이나 성격이 전혀 다르다. 즉 하나의 지분 이전 행위를 여러 개로 나누면 여러 개의 지분 이전 행위가 만들어질 수는 있지만, 회사 설립, 사업 양도, 합병 등의 행위가 만들어질 수는 없다.

③ 이 사건 거래를 구성하는 각각의 행위들은 다음에서 보는 바와 같이 회사의 상황을 고려한 경영판단을 통해 이루어진 것으로서 타당한 이유와 동기가 존재한다.

ⓐ E의 설립: E는 해외 건설업을 영위하기 위하여 2005. 3. 30. 설립된 법인으로 2005년말 페루에서 주택건설사업을 추진하는 등 실제로 사업을 수행하였고, 2006년부터는 수출・도매업을 영위하면서 상당한 수익을 올렸는바, D, G가 보유한 C 지분을 원고들에게 이전하기 위하여 만들어진 단순한 도관 내지 명목상의 회사라고 볼 수는 없다.

ⓑ C의 영업부서 이전 및 E의 영업대행: C는 2005년경 해외 자회사에 대한 지급보증과 관련하여 예금채권을 가압류당하여 임금 지급, 매입대금 결제 등이 불가능하게 되어 영업활동에 타격을 입게 되었다. C는 이러한 위기 상황을 해결하기 위하여 주요 매출이 발생하는 영업부서를 별도의 법인에 이전하기로 하였고, 당시 E 또한 해외 건설사업의 부진으로 적자가 발생한 상황에서 새로운 수익사업을 모색하고 있었다. 한편 관계사를 통한 영업・구매 대행은 업무의 효율성을 도모하기 위하여 널리 이루어지고 있는 경영방식이고, 이 사건의 경우 이익률이 5% 정도로 합리적이었을 뿐만 아니라 뒤에서 보는 바와 같이 당시에는 위와 같은 거래 행위에 대하여 증여세 과세가 문제되지 않았다.

ⓒ C와 E의 합병: C는 2007년 말경 위 예금채권 가압류가 해제됨으로써 자금 압박에서 벗어나게 되자 영업 빛 설계 업무를 담당하고 있는 E를 별도의 법인으로 유지할 필요성이 적어지게 되었고, 제조 업무와 영업 및 설계 업무를 통합함으로써 시너지 효과를 창출하기 위하여 E를 흡수합병하기로 하였다.

④ 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 원고들이 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 이 사건 거래를 통하여 상속세나 증여세를 부당하게 감소시켰다고 볼 수 없다.

ⓐ 이 사건 합병은 합병 당시 C와 E의 기업가치를 공정가액으로 평가하여 합병비율을 산정하는 등 합병과 관련한 제반 법령을 준수하였는바, 구 상증세법상 불균등합병에 해당하지 아니한다.

ⓑ 결국, 피고들이 이 사건 거래에 있어서 증여이익으로 본 것은 이 사건 합병 당시 E의 기업가치 상당액인데, E의 기업가치가 증가한 것이 당시 조선 업종의 경기 호황이나 E의 독자적인 노력과 관계없이 오로지 D와 G의 기여에 의하여 이루어진 것이라고 보기는 어렵다.

ⓒ 2011. 12. 31. 상증세법 개정(법률 제11130호)으로 특수관계법인과의 거래를 통한 이익의 증여 의제에 대한 상증세법 제45조의3이 신설되었는바, 이는 특수관계법인간 일감몰아주기 거래를 통하여 얻은 이익에 대하여 일정한 범위에서 과세하기 위한 것이다. 한편 부칙 <법률 제11130호. 2011. 12. 31> 제3조는 위 규정은 이 법 시행 후 최초로 개시하는 사업연도부터 발생하는 특수관계법인과의 거래분부터 적용한다고 규정하여 소급적용을 금지하고 있다. 따라서 E가 C와의 거래(특수관계법인간 일감몰아주기 거래)를 통하여 이익을 얻어 기업가치가 증가하였다 하더라도 이는 특수관계법인과의 거래를 통한 이익의 증여 의제에 대한 상증세법 제45조의3의 시행 전의 거래에 관한 것이어서 원고들이 이러한 거래를 통하여 상속세나 증여세를 부당하게 감소시켰다고 볼 수 없다.

ⓓ C와 E가 합병할지 여부는 경영판단의 영역이고 앞에서 본 바와 같이 이 사건 합병에는 타당한 이유와 동기가 존재할 뿐만 아니라 합병 자체에 의하여 이익 분여가 전혀 이루어지지 않은 이상, 합병이라는 우연한 사정에 의하여 증여세 과세 여부가 결정될 수는 없다.

⑤ 이 사건 거래의 첫 단계(E의 설립)와 마지막 단계(C와 E의 합병) 사이에는 무려 3년 5개월이라는 시간적 간격이 존재하고, D, G와 원고들 사이에 첫 단계의 행위가 이루어지는 시점에 나중 단계의 행위까지 하기로 하는 구속적 계약이 있었다고 보기도 어렵다.

4. 원심 판결(서울고등법원 2014. 8. 19. 선고 2013누50380 판결)의 요지

가. 증여세 과세대상인 ‘증여’의 존재 여부

(1) 판단의 기준

구 상증세법 제2조 제4항은 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질(實質)에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다”고 규정하고 있는바, 위와 같이 구 상증세법 제2조 제4항에서 둘 이상의 행위 또는 거래를 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보는 취지는 조세회피를 방지하기 위한 것일 뿐만 아니라 어떠한 거래를 전체적으로 과세하지 않고 각 단계별로 과세하게 되면 거래의 경제적 실질을 놓치게 되어 결과적으로 전체 거래에 대한 부적절한 과세가 되므로 이를 방지하기 위하여 각각의 거래를 조세목적상 일체화된 거래로 취급하여 경제적 실질이 ‘증여’인 경우 거래의 형식과 관계없이 증여세를 부과한다는 구 상증세법 제2조 제3항의 내용을 보다 구체화하는 규정으로 봄이 상당하고, 이는 증여세 완전포괄주의에 따른 독자적인 증여세의 과세 근거규정이라기보다는 ‘경제적 실질에 따른 과세’를 규정한 것으로서 국세기본법 제14조 제3항과 같은 취지에서 증여세에 있어서 실질과세의 원칙을 규정한 것으로 볼 것이다.

따라서 둘 이상의 행위 또는 거래를 하나의 증여행위로 보아 구 상증세법 제2조 제3항에 근거하여 과세하기 위해서는 둘 이상의 행위 또는 거래가 조세회피를 위한 우회행위 또는 다단계행위에 불과하고 그 경제적 실질이 연속된 하나의 행위 또는 거래로 인정되는 경우여야 하며, 그 경제적 실질이 연속된 하나의 행위 또는 거래에 해당하는지 여부는 각각의 거래의 성격, 시간적 간격 및 상호 연관성, 당사자 사이의 의사 및 구속적 계약 유무 등 구체적 사정을 종합적으로 검토하여 판단하여야 한다.

(2) 증여의 존재 여부

이 사건에 관하여 살피건대, 아래와 같은 이유로 이 사건 거래 전체를 둘 이상의 거래 또는 행위로 이루어진 이 사건 거래의 경제적 실질이 연속된 하나의 거래라고 볼 수는 없으나, 이 사건 영업양도 이후 합병까지의 일련의 행위는 구 상증세법 제2조 제3항, 제4항에 따라 연속된 하나의 거래로서 증여세 과세대상인 ‘증여’ 행위에 해당한다고 할 것이다.

(가) E는 해외 건설업을 영위하기 위하여 2005. 3. 30. 설립된 법인으로 2005년경 페루에서 주택건설사업을 추진하는 등 실제로 사업을 수행하였고, 이러한 사업의 수행이 이 사건 무상 영업양도 이후의 행위들과 관련이 있다고 보기는 어려워 이 사건 거래 전체가 포괄적 증여에 해당한다고 보기는 곤란하다.

(나) 이 사건 무상 영업양도와 관련하여 원고들은 C가 2005년경 해외 자회사에 대한 지급보증과 관련하여 **억 원 상당의 예금채권을 가압류당하여 임금지급, 매입대금 결제 등이 불가능하게 되어 영업활동에 타격을 입게 되자 이러한 위기 상황을 해결하기 위하여 주요 매출이 발생하는 영업부서 등을 별도의 법인에 이전하기로 하였고, 당시 E 또한 해외 건설사업의 부진으로 적자가 발생한 상황에서 새로운 수익사업을 모색하고 있어 E에게 영업부서 등을 이전할 사업상의 필요가 있었다고 주장한다.

그러나 앞서 본 사실관계에 변론 전체의 취지를 보태어 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 ① E는 건설업을 위하여 설립된 회사일 뿐 선박제품 영업이나 제품설계 등과 전혀 무관하고 C 계열사 중에는 영업부서나 설계부서를 이전할 수 있는 관련 회사들이 여럿 있었던 것으로 보이는 점, ② C의 예금채권이 가압류된 위기의 상황이라 하더라도 C가 수십 년 간 성장을 거듭해 온 견실한 기업이고 여러 계열사를 거느리고 있었으며 그 이전 시기에 계속적으로 영업이익을 내고 있었기에 그러한 위기는 일시적인 것에 불과한 것으로 보이는 점, ③ C가 200*년 말 **억 원 가량의 당기순손실을 입었지만 이는 C 인터내셔널에 대한 지급보증 손실 등과 관련이 있는 것으로 보이는 점 등을 종합해 보면, C가 자신의 영업부서와 설계부서를 타에 이전할 긴급한 경영상 필요성이 있었다고 보기 어렵고 설령 그 필요성이 있었다고 하더라도 C의 입장에서 전혀 다른 업종의 사업을 하고 있는 E에게 자신의 영업부서와 설계부서를 이전할 사업상 필요성은 찾아보기 어렵다고 할 것이다.

(다) 또한 원고들은, 이 사건 영업양도로 이전되는 영업부서 등이 수년 간 손실이 나고 있어 무상으로 양도한 것인바 이는 합리성이 있는 거래였다고 주장한다. 그러나 앞서 본 사실관계에 변론 전체의 취지를 보태어 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 ① 이전된 사업부문의 영업권 산정서(갑 제15호증)의 기재에 의하면 E에 이전된 사업부문애서 200*~200*년 3년간 *억 원, *.**억 원, 0.**억 원 가량의 영업손실이 발생하였다는 것인데, 실제 C는 200*년 일시적으로 손실이 발생한 외에 200*년과 200*년에는 **억 원, **억 원 가량의 당기순이익이 발생했었고 200*년 이후에도 당기순이익이 크게 발생하였으며, C에서 이전된 사업부문이 다른 사업부문과 업종상 구분된다는 등의 특별한 사정이 없음에도 이전된 사업부문에서만 손실이 발생했다는 분석은 신뢰하기 어려운 점, ② 2005년 외에 수십 년 간 연속적으로 사업이익이 발생하고 있는 회사의 영업부서와 설계부서의 경제적 가치를 0원이라고 볼 수는 없는 점, ③ 더구나 이 사건 무상 영업양도로 C의 영업부서 및 설계부서의 직원들과 거래처가 그대로 E로 승계되었는데, 수십 년 간 연속적으로 사업이익이 발생하고 있는 회사의 인적 자원이 이전되면서 C의 영업노하우가 전수된 것과 거래가 개시되면 이익이 발생할 수밖에 없는 **중공업, **중공업과 같은 국내 유수기업과 거래할 수 있는 기회를 얻은 것의 경제적 가치를 0원이라고 보기는 어려운 점 등을 종합해 보면, 이러한 무상 양도를 합리적 거래라고 보기 어렵다.

(라) 다시 원고들은, E와 관계사들 사이의 공급거래 또는 영업대행거래에 있어 5%의 이익률을 취한 것은 거래상 합리적이었고 이러한 거래는 일감 몰아주기에 불과하다고 주장한다. 그러나 앞서 본 사실관계에 변론 전체의 취지를 보태어 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 ① E가 C로부터 C의 종전 우수 거래처를 그대로 승계하였고 물품의 하자로 인한 책임은 C가 지기 때문에 매출가액 *%의 이익은 E가 고정적으로 얻게 되는 이익인 점, ② 이러한 공급거래는 이 사건 영업양도가 수반된 것이기에 실질적으로 기존의 E가 수행한 업무는 전혀 없이 계열회사들이 매출액 중 *%를 그대로 E에게 지급하는 것과 실질적으로 동일하여 계열회사들이 일감을 몰아주는 것과 동일하게 볼 수는 없는 점, ③ E와 주식회사 *** 사이의 영업대행거래는 주식회사 ***가 실제 소요된 대행수수료를 지급하는 것이 아니라 매출액의 *%를 고정적으로 지급하는 것이어서 특별한 사정이 없는 이상 경제적 합리성이 있는 거래라고 보기 어려운 점, ④ D가 E의 대표이사로 재직하는 기간 중에 주식회사 ***와의 거래계약이 이루어졌기에 주식회사 ***가 합리적인 의사결정을 한 것인지 의심이 되는 점 등을 종합해 보면, E와 C 및 계열회사들 사이의 이익률 5%의 거래가 합리적인 경영판단의 결과라거나 일감 몰아주기에 불과하다고 보기 어렵다.

(마) 원고들은 C와 E의 합병은 C가 2007년 말경 위 예금채권 가압류가 해제됨으로써 자금 압박에서 벗어나게 되자 영업 및 설계 업무를 담당하고 있는 E를 별도의 법인으로 유지할 필요성이 적어지게 되었고, 제조 업무와 영업 및 설계 업무를 통합함으로써 시너지 효과를 창출하기 위하여 E의 기업가치를 공정가액으로 평가하여 흡수합병한 것이라고 주장하나, 설령 E의 기업가치가 합병 당시 공정하게 평가된 것이라 하더라도, 앞서 살핀 것처럼 C의 영업부서와 설계부서가 E에 실질적으로 이전된 것이 아니라 그러한 형식을 취한 것에 불과하기 때문에 C와 E의 합병 역시 두 회사 사이의 사업에 실질적인 변화 없이 외형만이 합쳐진 것에 불과하여 제조 업무와 영업 및 설계 업무를 통합하기 위한 것이라고 보기 어렵다.

(바) 이상의 사정을 전체적으로 음미하여 보면, 결국 D의 입장에서는 자신이 지배, 운영하는 건실한 회사 C 중 일부 부서의 인적, 물적 설비를 자식들인 원고들과 함께 설립한 기업가치가 미미한 조그만 회사 E에게 무상으로 넘기는 외형을 만든 후 C에게 불리하고 E에게 전적으로 유리한 공급거래, 영업대행거래를 통하여 C의 부를 E에 2년 8개월간 이전한 후 다시 E를 합병하는 외형을 갖추어, 건실한 회사 C에 대한 D와 특수관계회사 G의 주식지분을 낮추고 원고들의 주식지분은 높이는 결과를 만들어 낸 것으로서, 실질적으로는 D가 종전과 동일한 방식으로 C를 계속 지배, 운영하면서 C로 하여금 원고들에게 C의 신주를 무상으로 교부하게 하는 결과를 얻었다고 할 수 있는바, D가 이러한 여러 행위 또는 거래를 통한 신주 교부를 통해 원고들에게 교부된 신주 가치 상당의 이익을 준 것은 증여세를 회피하기 위한 것으로 보일 뿐 다른 의도를 발견할 수 없고 이러한 일련의 행위 또는 거래를 통한 증여에 3년 5개월의 기간이 소요되었다고 하더라도 달리 볼 것은 아니다.

나. 증여가액 산정의 위법 여부

구 상증세법 제2조 제4항은 제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질(實質)에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다고 하고 있고 구 상증세법 제2조 제3항은 포괄적 증여개념에 해당하는 거래에 관하여 증여세를 과세할 수 있는 근거를 규정하고 있으나, 그 증여를 통하여 얻은 증여재산의 가액의 계산방법에 관하여는 직접 규정하고 있지 않다.

이는 민법상 증여의 형식에 의하지 않은 다양하고 새로운 유형의 변칙증여에 대하여 구 상증세법 제2조 제3항에서 증여재산가액의 계산방법에 관하여 직접 일일이 규정하는 것은 증여세 완전포괄주의라는 입법 형식상 불가능하기 때문인 것으로 보인다. 이에 구 상증세법은 앞서 본 바와 같이 증여세 완전포괄주의를 도입하여 증여세의 과세범위를 확대시키는 한편 증여재산가액의 계산에 관하여는 구 상증세법 제3장 제2절의 ‘증여재산가액의 계산’이라는 제목 아래에 기존의 개별 증여의제 규정(구법 제32조 내지 제42조)을 증여재산가액의 계산에 관한 예시규정으로 전환하여 제33조 내지 제42조 규정을 두었다.

따라서 구 상증세법 제2조 제3항에 의한 증여세 과세의 경우, 과세요건 법정주의와 관련한 납세자의 예측가능성의 측면을 고려할 때, 증여재산가액을 산정하면서 구 상증세법 제33조 내지 제42조의 예시규정 중 그 과세요건이나 거래유형, 경제적 실질 등이 같거나 유사한 것을 준용하거나 객관적이고 합리적인 방법으로 그 가액을 산정하여야 할 것이다.

한편 자본이득이라 함은 일반적으로 자본자산의 처분가치 또는 시가와 그 자산의 취득원가와의 차액, 즉 가치상승에 따른 이득으로 정의된다. 일반적인 소득이 아닌 시간의 경과, 시장사정의 변화 등 외적 요인에 의하여 자본적 자산의 가치가 상승함으로써 생성된 소득이 바로 자본이득이며 자본이득과 손실은 자본적 자산의 시장가치가 증가하거나 감소한 결과 나타나는 이득과 손실이라고 할 수 있다(헌법재판소 2006. 7. 27. 선고 2006헌바18, 54 결정 참조).

그런데 이득이 실현되었건 실현되지 않았건 납세자에게 소득의 증대에 따른 담세력의 증대가 있었다는 점에서는 실현이득이나 미실현이득 양자가 본질적으로 차이가 없고, 증대된 소득을 원본과 분리하여 현금화할 것인지의 여부는 당해 납세자가 전체 자산구성을 어떻게 하여 둘 것인가를 선택하는 자산보유형태의 문제일 뿐 소득창출의 문제는 아니며, 미실현이득에 대한 과세 역시 실현이득에 대한 과세와 마찬가지로 원본과는 구별되는 소득에 대한 과세에 지나지 않는다.

과세대상인 자본이득의 범위를 소득에 국한할 것인가 혹은 미실현이득을 포함시킬 것인가의 여부는 과세목적, 과세소득의 특성, 과세기술상의 문제 등을 고려하여 판단할 입법정책의 문제일 뿐 헌법상의 조세개념에 저촉되거나 그와 양립할 수 없는 모순이 있는 것으로는 보여지지 않는다(헌법재판소 1994. 7. 29. 선고 92헌바49, 52 결정 참조).

이 사건의 경우 이 사건 영업양도와 공급계약, 합병행위 등에는 C와 E 등의 제3자와 둘 이상의 행위 또는 거래가 개입되어 있으나 그 경제적 실질은 D, G가 연속된 행위 또는 거래를 통해 원고들에게 무상으로 C의 신주를 교부한 것과 동일하므로, 이러한 증여이익의 계산에 있어 합병 후 C의 주식평가액에 합병 후 증가한 원고들의 지분율을 곱하여 산정하는 방식은 객관적이고 합리적인 증여이익 산정방법으로 증여가액을 평가한 것이라고 할 수 있어 피고들의 증여이익 산정에 위법이 있다고 보기 어렵다.

5. 대상 판결의 요지(대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결)

가. 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법'이라 한다) 제2조는 제1항에서 증여세는 타인의 증여로 인한 증여재산을 과세대상으로 한다고 규정하고, 제3항에서 "증여라 함은 그 행위 또는 거래의 명칭ㆍ형식ㆍ목적 등에 불구하고 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형ㆍ무형의 재산을 타인에게 직접 또는 간접적인 방법에 의하여 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가로 이전하는 경우를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다.”라고 규정하면서, 제4항에서 "제3자를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항의 규정을 적용한다.”라고 규정하고 있었고, 위 제4항의 규정 취지는 현행 국세기본법 제14조 제3항에 그대로 승계ㆍ반영되어 있다.

위와 같이 구 상증세법 제2조 제4항에서 제3자를 개입시키거나 여러 단계의 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시키는 조세회피행위에 대하여 그 경제적 실질에 따라 증여세를 부과하도록 한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 함으로써 증여세 부과에 관하여 실질과세의 원칙을 관철하여 조세공평을 도모하려는 데에 있다.

다만, 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 한다. 또한, 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등 위험을 부담한데 대한 보상뿐 아니라 당해 거래와 직접적 관련성이 없는 당사자의 행위 또는 외부적 요인 등이 반영되어 있을 수 있으므로, 최종적인 경제적 효과나 결과만을 가지고 그 실질이 직접 증여에 해당한다고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조).

그러므로 구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 참조).

나. 원심은, 위와 같은 사정에 비추어 보면 이 사건 영업양도 이후 합병까지의 일련의 행위는 그 실질이 D가 자신이 지배ㆍ운영하는 C중 일부 부서의 인적, 물적 설비를 자식들인 원고들과 함께 설립한 기업가치가 미미한 E에 무상으로 넘기는 외형을 만든 후, C에 불리하고 E에 전적으로 유리한 공급거래와 영업대행거래를 통하여 C의 부(富)를 E에 2년 8개월간 이전한 후 다시 E를 합병하는 외형을 갖추어, 건실한 회사인 C에 대한 D와 특수관계 회사 G의 지분율을 낮추고 원고들의 지분율을 높이는 결과를 만들어낸 것이므로, 이는 구 상증세법 제2조 제3항, 제4항에 따라 연속된 하나의 거래로서 증여세 과세대상인 ‘증여'행위에 해당한다고 판단하였다.

앞서 본 규정과 법리에 따라 기록을 살펴보면, 원심의 이러한 판단에 구 상증세법 제2조 제3항 및 제4항의 해석 등에 관한 법리를 오해하거나 논리와 경험칙을 위반하여 자유심증주의의 한계를 벗어난 잘못이 없다.

6. 대상 판결에 대하여

가. 실질과세 원칙에 따라 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건

구 상증세법 제2조 제4항에서 제3자를 개입시키거나 여러 단계의 거래를 거치는 등의 방법으로 증여세를 부당하게 감소시키는 조세회피행위에 대하여 그 경제적 실질에 따라 증여세를 부과하도록 한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다.

다만 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 당해 거래와 직접적 관련성이 없는 당사자의 행위 또는 외부적 요인 등이 반영되어 있을 수 있으므로, 최종적인 경제적 효과나 결과만을 가지고 그 실질이 직접 증여에 해당한다고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 된다는 것이 대법원의 입장이다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조).

한편, 대법원은 ‘구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다’(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결, 대상 판결)라고 하여 실질과세 원칙에 따라 거래를 재구성하기 위한 요건을 제시하였다.

대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결과 대상 판결이 밝힌 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건은 구 상증세법에만 적용되는 것이 아니라, 그 규정과 동일한 내용으로 규정되어 있는 국세기본법 제14조 제3항이 문제되는 사안에는 모두 적용된다고 할 것이다.

나. 거래의 재구성 관련 판결

(1) 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결

대법원은, 소외 회사가 OO은행에 권면총액 50억 원의 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 ‘본건 신주인수권부사채’라 합니다)를 발행하고, 발행 당일 소외 회사의 최대주주인 대표이사가 OO은행으로부터 본건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권 중 50%를 양수하여 보유하고 있다가 행사하여 소외 회사의 보통주를 취득하자, 과세관청이 대표이사가 신주인수권증권을 행사하여 취득한 주식 중 그의 소유주식비율을 초과하여 인수, 취득한 부분에 대하여 당시 주가와 행사가격의 차액 상당액을 증여받았다는 이유로 대표이사에게 증여세를 과세한 사안에서, ‘① 소외 회사는 매출액 급감과 KIKO 통화옵션계약으로 인한 거액의 손실로 운영자금 조달이 필요하였는데, 다른 금융기관들은 대출에 회의적인 태도를 보인 반면 OO은행이 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 대출의사를 밝힘으로써 본건 신주인수권부사채 발행이 이루어진 것이므로 본건 신주인수권부사채의 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래인 점, ② 대주주인 원고가 사채와 분리된 본건 신주인수권증권 중 50%를 매입한 것은 OO은행의 요구에 따른 것이었던 점, ③ 본건 신주인수권증권의 인수가격은 일반인이나 OO증권이 매입할 때에도 동일한 가격이 적용되었고, 그 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 결정된 것으로, 특수관계가 없는 대주주와 OO은행 사이에서 객관적으로 정하여졌으며, 소외 회사의 주가는 원고의 신주인수권증권 취득 이후 행사가격 기준으로 등락을 반복한 점, ④ 본건 신주인수권증권의 인수와 그 행사에 따른 차익은 원고가 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서 그 행사시점에 주가 상승이 충분히 예상된다고 단정한 근거가 부족하다는 점 등에 비추어 보면, 원고가 처음부터 본건 신주인수권부사채 발행과 신주인수권증권의 취득 및 신주인수권증권 행사라는 일련의 행위를 통하여 소외 회사의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, 본건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 본건 신주인수권증권의 취득 및 행사에 따른 소외 회사 신주의 취득까지의 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 소외 회사의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다’고 판시하였다.

(2) 대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결

대법원은, 갑 주식회사의 주주들이며 남매 사이인 을과 병 및 병의 배우자가 각자 소유 중인 갑 회사 주식을 을은 병 부부의 직계비속들에게, 병 부부는 을의 직계비속들에게 교차증여하자 과세관청이 실질은 각자가 자신의 직계비속들에게 직접 증여한 것으로 보아 을과 병 부부의 직계비속들에게 증여세 부과처분을 한 사안에서, 합산과세로 인한 증여세 누진세율의 적용을 회피하고자 증여자들이 상대방의 후손들에게 교차증여를 한 경우 실질과세 원칙을 적용하여 자기의 직계후손에게 직접 증여한 것으로 거래를 재구성할 수 있는지와 관련하여 위 가.항에서 본 법리를 전제한 다음, ‘소외 2가 원고 8과 원고 9에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것과 소외 3, 소외 1이 원고 1 외 6인에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것은 증여자들 사이에 상대방의 직계후손에게 동일한 수의 동일 회사 주식을 교차증여하기로 한 약정에 따른 것으로서, 약정 상대방이 자신의 직계후손에게 주식을 증여하지 않는다면 자신도 증여를 하지 않았을 것이다.

이 사건 교차증여로써 증여자들은 자신의 직계후손에게 소외 회사 주식을 직접 증여하는 것과 동일한 효과를 얻으면서도 합산과세로 인한 증여세 누진세율 등의 적용을 회피하고자 하였고, 이러한 목적이 아니라면 굳이 교차증여 약정을 체결하고 직계후손이 아닌 조카 등에게 주식을 증여할 이유가 없었다. 결국 소외 2와 소외 3, 소외 1은 각자의 직계비속인 원고들에게 소외 회사 주식을 증여하면서도 증여세 부담을 줄이려는 목적 아래 그 자체로는 합당한 이유를 찾을 수 없는 이 사건 교차증여를 의도적으로 그 수단으로 이용한 것으로 볼 수 있다. 이러한 점들을 종합하여 보면, 이 사건 교차증여는 구 상증세법 제2조 제4항에 따라 그 실질에 맞게 재구성하여 소외 3, 소외 1의 원고 1 외 6인에 대한 각 증여분은 소외 2가 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로, 소외 2의 원고 8, 원고 9에 대한 각 증여분은 소외 3, 소외 1이 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로 보아 증여세를 과세할 수 있다.’라고 판시하였다.

위 대법원 2015두46963 판결은 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건을 최초로 명확하게 제시하였다는 점에서 의미가 크다.

(3) 대법원 2017. 12. 22. 선고 2017두57516 판결

위 대법원 2017두57516 판결은 ‘국세기본법에서 제14조 제3항을 둔 취지는 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 부당하게 조세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세의 원칙의 적용 태양 중 하나를 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다.

한편, 납세의무자는 경제활동을 할 때에 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며(대법원 2001. 8. 21. 선고 2000두963 판결 등 참조), 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상 뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 하나의 행위 또는 거래라고 쉽게 단정하여 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.’고 판시하여 구 상증세법 제2조 제4항과 동일한 내용을 규정하고 있는 국세기본법 제14조 제3항의 적용 여부를 판단하면서 위 2015두46963 판결이 밝힌 구 상증세법 제2조 제4항의 취지를 그대로 인용하고 있다.

위 대법원 2017두57516 판결은, 네덜란드 소재 다국적 항공운송기업인 OO그룹(최종 모회사는 네덜란드 법인 OO익스프레스로서, 이하 ‘이 사건 최종 모회사’라 한다) 내 국내계열사인 원고가 원심 판시 금융기관 대출로 OO그룹 계열사인 네덜란드 법인 OO파이낸스(이하 ‘OO파이낸스'라 한다)에 대한 채무를 상환하고, 유상증자로 위 금융기관 대출금을 상환하였으며(이하 이를 통틀어 ‘이 사건 거래’라고 한다), 원고의 모회사인 네덜란드 법인 OO익스프레스 월드와이드(이하 ‘이 사건 모회사’라 한다)가 그 유상증자 주식을 전부 인수한 사안에 대하여 과세관청이 실질과세 원칙에 따라 이 사건 거래를 ‘이 사건 최종 모회사의 원고에 대한 채권(채무)출자전환행위’로 보아 주식발행액면초과액 중 주식의 시가(0원, 당시 원고는 결손법인이었다)를 초과하는 금액을 익금 산입하여 과세한 사안에서, ‘이 사건 모회사와 OO파이낸스는 독자적인 실체를 가지고 고유한 목적사업을 수행하는 그룹 내 중간지주회사 내지는 금융회사로서, 이 사건 거래에서 단지 이 사건 최종 모회사의 도관에 불과하다고 보아 세법상으로 그 실체나 형식을 부인하기 어렵다. 원고는 항공운송사업을 영위하면서 발생한 OO파이낸스 등에 대한 사업상 채무를 부담하고 있는 상태에서 이 사건 거래를 통하여 유상증자로 조달한 자금으로 재무구조를 개선한 것으로서 뚜렷한 동기 내지는 목적이 있는 행위라고 평가할 수 있고, 이 사건 모회사는 위 사업상 채무의 채권자가 아니어서 채권의 출자전환이 불가능하며, 이 사건 거래로 인하여 어떠한 손해가 발생하였다고 보기 어려운 사정 등을 종합하면, 이 사건 거래에 관한 개별 행위들이 구 법인세법(2011. 12. 31. 법률 제11128호로 개정되기 전의 것) 제17조 제1항 제1호 단서에 따른 조세부담을 회피할 목적에서 한 독자적인 의미를 갖기 어려운 중간행위로서 그 경제적 실질이 채무의 출자전환행위에 해당한다고 보기 어렵다.’고 하여 과세처분이 위법하다고 판시하였다.

(4) 대법원 2018. 2. 28. 선고 2017두60741 판결

대법원은, 동일한 양수인에게 주주는 토지 수분양권을 보유한 법인의 발행 주식(100억원)을, 법인은 수분양권(44억원)을 동시에 양도하는 거래를 하자, 과세관청이 주식양도가액(이하 ‘이 사건 쟁점 금액’이라 한다)은 수분양권에 대한 프리미엄이라고 하여 위 2개의 거래(발행 주식 100억원과 수분양권 44억원의 양도거래)를 법인의 수분양권만 양도한 하나의 거래로 재구성할 수 있는지(과세관청은 100억원을 법인의 익금에 산입하고 이를 상여와 배당으로 소득처분함)가 쟁점이 된 사안에서, ‘① 법인 또는 개인이 다른 법인 소유의 부동산을 취득하고자 하는 경우 이를 위한 거래의 법적 형식은 해당 부동산을 법인으로부터 직접 취득하는 방식과 그 부동산을 소유하는 법인 자체에 대한 지배권을 취득할 수 있는 주식을 양수하는 방식 모두가 가능하고, 따라서 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 이 사건 거래에 대하여 OO스타에게 이 사건 분양권을 이전하기 위한 목적에서 이루어졌다는 사정만으로 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 보아 그중 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도만을 부인할 수는 없다는 점, ② 이 사건 분양권의 프리미엄은 거래의 형식에 따라서 얼마든지 원고 등이 보유하던 OO디앤아이 주식의 재산적 가치에 반영되어 거래될 수 있고, OO스타가 원고 등으로부터 OO디앤아이 주식을 양수할 당시부터 그 주식이 사실상 아무런 가치가 없었다고 보기 어려우므로, 이 사건 쟁점 금액이 이 사건 분양권의 프리미엄 가치와 동일하다고 하여 그 경제적 효과만을 따져 실질적으로 OO디앤아이에 귀속되었다고 할 수도 없다는 점, ③ 원고 등은 OO디앤아이를 설립하기 이전부터 OO스타로부터 이 사건 분양권의 매도 제안을 받고 있었고, 당시 원고 등이 이 사건 분양권을 OO디앤아이에 양도하여 이 사건 토지의 개발사업을 진행하여야 할 필요가 있었다고 볼만한 구체적인 사정도 보이지 않으며, 이 사건 쟁점 금액이 실제로도 OO스타로부터 원고 등에게 직접 지급된 사정 등을 고려할 때, 이 사건 거래를 OO디앤아이로부터 이 사건 분양권만을 취득하는 하나의 거래로 재구성하여 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속된 후 다시 원고 등에게 사외유출되었다고 보기 어렵다는 점, ④ 오히려 이 사건 거래와 같이 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 경우라면, 원고 등이 거친 여러 단계의 거래가 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 실질이 원고 등이 이 사건 분양권을 OO스타에 직접 양도하는 것과 동일하게 평가되는 경우가 있을 수는 있지만, 그러한 경우 역시 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속되는 것은 아니라는 점에는 변함이 없다는 점 등을 종합하여 보면, 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이의 자산양도소득에 해당하여 그중 일부가 원고들에게 배당으로 귀속된 것으로 볼 수는 없다.’라고 판시하였다.

(5) 대법원 2018. 7. 24. 선고 2015두46239 판결

대법원은, 원고가 자기발행 외화표시 전환사채를 현물출자 당시의 기준환율로 평가하여 현물출자받고 당초 전환사채 발행계약에서 정해진 전환가액을 발행가액으로 하여 발행주식 수를 산정, 신주를 발행함에 따라 발생한 외화차손 및 미상각 사채할인발행차금 등 사채상환손실을 손익거래로 보아 손금에 산입할 수 있는지가 문제된 사안에서, ‘① 현물출자는 금전 이외의 재산으로 하는 출자로서 이 사건 전환사채도 그 목적물이 될 수 있고, 따라서 이 사건 전환사채를 발행한 원고와 이를 인수한 소외 회사로서는 아직 전환권 행사기간이 도래하지 않아 전환권을 행사할 수 없는 이 사건 전환사채를 원고에 현물출자하는 방법을 선택할 수 있다는 점, ② 이 사건 현물출자 계약은 특수관계에 있지 아니한 원고와 소외 회사 간에 체결된 것으로서, 특히 원고로서는 당시 엔화의 환율이 급격히 상승함에 따라 향후 이 사건 전환사채를 현금으로 상환하거나 전환권이 행사될 경우 그로 인한 손실이 확대될 수 있으므로, 이를 방지하기 위하여 이 사건 전환사채를 조기에 현물출자받은 것으로 보이는 점, ③ 원고는 이 사건 전환사채의 현물출자에 관한 이사회 결의 등을 거치고, 이 사건 전환사채의 가액 등에 관하여 감정인의 감정을 받아 그 감정 결과에 대하여 법원의 심사를 받는 등 상법에서 정한 절차를 모두 갖추었다는 점, ④ 이 사건 전환사채에 앞서 원고가 소외 회사에 발행한 1차 외화표시 전환사채는 현금으로 조기 상환되는 등 전환권의 행사 없이 변제되었고, 이 사건 전환사채 역시 당시의 경영상황 등을 고려한 합리적인 거래의 일환으로 이루어진 것으로 보일 뿐, 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 볼 만한 사정도 찾기 어려우며, 비록 이 사건 현물출자 계약에서 정한 주식의 발행가액이 당초의 전환가액과 동일하다거나 원고가 위 현물출자 당시 회계처리를 제대로 하지 못하였더라도, 그러한 사정만으로 곧바로 전환사채의 전환권 행사 시기만을 앞당긴 것으로 볼 것은 아니라는 점 등을 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원고는 소외 회사로부터 이 사건 전환사채를 현물출자받은 것으로 봄이 타당하다.’라고 판시하여 손금산입을 인정하였다.

(6) 결어

위에서 본 바와 같이 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 보아 과세할 수 있는지에 대해서는 대법원 2017. 2. 15 선고 2015두46963 판결이 최초로 구체적인 적용요건을 제시하였다. 위 대법원 2015두46963 판결은 구 상증세법 제2조 제4항에 대한 판결인데, 구 상증세법 제2조 제4항은 국세기본법 제14조 제3항과 동일한 내용의 규정이어서 그 해석은 국세기본법 제14조 제3항의 적용이 문제되는 사안에도 동일하게 적용된다고 할 것이다. 위 대법원 2015두46963 판결 이후 선고된 위 (3)항 이하의 판결들이 이를 확인해 주고 있다.

다. 대상 판결의 의의

대상 판결은 위 대법원 2015두46963 판결에서 밝힌 우회거래·다단계 거래에서 실질과세 원칙이 적용되기 위한 요건을 다시 한번 확인해 주고, 그 적용을 긍정한 판결이라는 점에 의미가 있다. 향후 이러한 쟁점이 문제되는 사안에 있어서는 위 나.항의 판결들을 비교·검토해 보는 것이 도움이 될 것이다.

다만, 대상 판결에서 과세관청이 하나의 거래로 본 무상 영업양도, 일감몰아주기, 합병 등의 전체 거래에 소요된 기간이 약 3년 5개월이라는 점, 합병비율에 특별한 문제가 없었다는 점, 원고들이 교부받은 합병신주는 E의 주식에 대한 정당한 대가라고 볼 수 있다는 점 등에서 이 사건 증가분 신주를 원고들이 D, G로부터 증여받은 것으로 보는 것은 무리가 있는 것으로 보인다. 현행 상증세법에서는 대상 판결의 사안과 같은 경우 일감몰아주기를 통하여 E의 주식가치를 높여준 부분에 대해 특수관계법인과의 거래를 통한 이익의 증여 의제규정(일감몰아주기)인 상증세법 제45조의3의 적용 여부가 문제될 것이다.

[유철형 변호사 프로필]

△ 법무법인(유한) 태평양 변호사
△ 행안부 고문변호사
△ 행안부 지방세예규심사위원회 위원
△ 기재부 고문변호사
△ 대한변호사협회 부협회장
△ 전 기재부 세제실 국세예규심사위원회 위원
△ 전 국세청 고문변호사
△ 전 서울지방변호사회 부회장
△ 전 (사)한국조세연구포럼 회장

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