1. 사실관계

가. 이 사건 회사의 지위

주식회사 OO베스틸(이하 ‘이 사건 회사’라고 한다)은 2007. 9. 19. 열간 압연 및 압출 제품 제조․판매 등을 사업목적으로 하여 설립된 비상장법인으로 주식회사 OO철강(이하 ‘OO철강’이라고 한다)의 계열회사이다.

나. 주식회사 OO캐피탈(이하 ‘OO캐피탈’이라고 한다) 등의 이 사건 회사 주식 인수

1) OO캐피탈은 2009. 7. 27. OO철강으로부터 1주당 액면가 10,000원인 이 사건 회사의 주식 20만 주(이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다)를 1주당 20,000원 합계 40억 원에 매수하면서, 당시 OO철강의 최대주주이자 원고의 대표이사인 소외인과 사이에 OO캐피탈이 ‘거래종결일로부터 1년이 경과한 날’부터 ‘이 사건 회사의 기업공개일로부터 1년이 되는 날’까지 소외인에게 이 사건 주식을 ‘당초 매수가격에 거래종결일부터 주식매수일까지 연복리 13%의 비율로 계산한 금액을 더한 금액’에 매도할 수 있는 이른바 ‘풋옵션’을 부여하는 계약(이하 ‘이 사건 풋옵션계약’이라고 한다)을 체결하였다. 그리고 이 사건 풋옵션계약에는 ‘OO캐피탈이 풋옵션을 행사하는 경우 소외인은 제3자를 지정하여 이 사건 주식을 매수하게 할 수 있다’는 조항이 포함되어 있었다.

2) 한편 주식회사 OO은행(이하 ‘OO은행’이라고 한다)도 2009. 7. 27. OO철강으로부터 이 사건 회사의 주식 20만 주를 1주당 20,000원 합계 40억 원에 매수하면서, 소외인과 사이에 이 사건 풋옵션계약과 동일한 조건으로 하여 OO은행에 풋옵션을 부여하는 계약을 체결하였다.

다. 이 사건 거래 등의 경위

1) OO캐피탈이 2010. 8.경 비상장주식을 장기보유하기 어렵다는 이유로 이 사건 풋옵션계약에 따른 주식매수의무자인 소외인에게 매도의사를 밝히자, 원고는 2010. 11. 10. 이사회를 열어 ‘OO캐피탈 등이 보유한 이 사건 주식 등을 매수하되 구체적인 내용은 대표이사 소외인에게 일임한다’는 취지의 결의를 하였다. 이에 따라 소외인은 이 사건 주식의 매수자를 원고로 지정하였고, 원고는 2010. 11. 23. OO캐피탈로부터 이 사건 주식을 이 사건 풋옵션계약에서 미리 정한 매매가격 산정방식에 따라 1주당 23,518원 합계 4,703,600,000원에 매수하였다(이하 ‘이 사건 거래’라고 한다).

2) 한편 OO은행도 주식매수의무자인 소외인에게 풋옵션을 행사하였고, 그에 따라 소외인은 2010. 11. 23. OO은행으로부터 이 사건 회사 주식 20만 주를 이 사건 거래와 동일한 가격에 매수하였다.

라. 이 사건 회사의 운영상태 등

1) 이 사건 회사는 조선용 형강인 ‘인버티드 앵글’에 관한 독자적인 생산기술을 확보하여 2009. 4.경 생산을 개시한 결과 2009년에 최초로 약 955억 원의 매출액이 발생하였고, 2010년에는 전년도에 비하여 2배 이상 증가한 약 2,126억 원의 매출액이 발생하였으며, 이후 2013년까지 계속 2,000억 원대의 매출액을 유지하였다.

2) 또한 이 사건 회사는 2007년 설립된 이래 2007년 약 2억 원, 2008년 약 23억 원, 2009년 약 49억 원, 2010년 약 58억 원, 2011년 약 25억 원의 당기순손실을 기록하였으나, 영업이익률은 2009년 0.66%, 2010년 2.91%, 2011년 3.71%로 지속적으로 늘어나고 있었고, 2012년부터는 수익개선이 이루어져 2012년에 약 67억 원, 2013년에 약 169억 원의 당기순이익이 발생하였다.

3) 이후 이 사건 회사는 2013년경 상장을 위한 지분분산조치가 이루어짐에 따라 2014. 7.경 코스닥 시장에 상장되었다.

4) 한편 원고는 이 사건 회사가 코스닥 시장에 상장되기 전인 2013. 12. 20. 신성장동력OO사모투자전문회사에 이 사건 주식을 매도하여 약 33억 원의 양도차익을 얻었다.

마. 이 사건 처분 등

1) 부산지방국세청장은 2014. 1. 13.부터 2014. 2. 25.까지 원고에 대한 주식변동조사를 실시한 결과, 원고가 이 사건 풋옵션계약에 따른 소외인의 주식매수의무를 대신 이행함으로써 소외인에게 OO캐피탈이 얻은 양도차익 703,600,000원에 대한 이자비용 153,463,836원만큼의 이익을 분여하였다고 보아 원고에게 그에 따른 소득금액변동통지를 하였고, 원고는 이에 대해서는 불복하지 않았다.

2) 감사원은 2014. 9. 15.부터 2014. 10. 2.까지 부산지방국세청에 대한 감사를 실시한 후, 부산지방국세청장에게 ‘원고가 이 사건 풋옵션계약에 따른 소외인의 주식매수의무를 대신 이행하여 시가가 1주당 20,000원인 이 사건 주식을 1주당 23,518원에 고가로 매수하였으므로 시가초과액 703,600,000원을 부당행위계산으로 부인하여 원고의 익금에 산입하고 소외인에게 그에 따른 소득처분을 하라’는 취지의 시정요구를 하였다.

3) 이에 관할관청인 피고는 원고에게, 2015. 3. 1. 소외인을 귀속자로 한 550,136,165원의 소득금액변동통지를 하고, 2015. 3. 4. 2013 사업연도 법인세 157,879,450원을 경정․고지하였다(이하 이를 통틀어 ‘이 사건 처분’이라고 한다).

2. 이 사건의 쟁점

이 사건의 쟁점은 부당행위계산부인 대상인 구 법인세법 시행령 제88조 제1항이 적용되는 ‘당해 법인과 특수관계자 간의 거래’에 특수관계자 외의 자를 통하여 이루어진 거래가 포함되는지 여부이다.

3. 원심 판결의 요지(부산고등법원 2017. 1. 25. 선고 2016누21862 판결)

위에서 인정한 사실에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 아래의 사정들을 종합하여 보면, 원고와 특수관계에 있는 대표이사 소외인이 이 사건 주식을 고가로 매수하여야 함에도, 그러한 매수의무가 없는 원고가 소외인 대신 이 사건 주식을 고가에 매수한 것은 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인 이익을 분여하고 원고의 법인세 부담을 감소시킨 행위라고 봄이 타당하다. 따라서 원고의 위와 같은 행위는 구 법인세법 시행령(2016. 2. 12. 대통령령 제26981호로 개정되기 전의 것) 제88조 제1항 제1호(자산을 시가보다 높은 가액으로 매입 또는 현물출자받았거나 그 자산을 과대상각한 경우)에 준하는 행위로서 같은 항 제9호 소정의 ‘이익분여’에 해당하여 부당행위계산 부인의 대상이 된다고 할 것이다. 원고의 주장은 이유 없다.

가) 이 사건 거래의 구체적 경위와 관련하여, ① OO캐피탈은 당초 2009. 7.27.자 계약에 근거하여 풋옵션 거래가액을 정하면서 소외인의 요청으로 매수인만 소외인에서 원고로 변경하여 사실상 풋옵션을 행사한 것으로서 통상적인 거래와 동일시하기 어려운 점, ② 이 사건 거래 당시의 원고의 이사회 의사록에 의하더라도 OO은행과 OO캐피탈측에서 비상장주식의 상장이 지연되고 무수익자산으로 계속 장기보유하기 부담스럽다는 이유로 먼저 원고 측에 매수의사를 타진하였고, 당시 시가보다 높은 가액으로 사실상 풋옵션을 행사하였던 점, ③ 원고는, 경영권 안정의 측면에서 이 사건 주식을 매수할 필요성이 있었다고 주장하나, 이 사건 회사가 2010. 5. 20. 지분율에 변동을 주는 유상증자를 굳이 감행했던 점에 비추어 볼 때 경영권 유지의 필요성이 크지 않았던 것으로 보이는 점, ④ 2009. 7. 27.자 주식매매계약서에 의하더라도 OO캐피탈이 이 사건 주식을 경쟁관계에 있는 자 또는 적대적 M&A를 시도하는 자에게 처분하는 것을 금하고 있어서 경영권 변동의 우려가 크다고 보기 어려우며, 원래 의무자로 예정되어 있었던 소외인이 이 사건 주식을 매수하였다고 하더라도 50%의 지분확보가 충분히 가능했던 것으로 보이는 점 등에 비추어 보면, 원고가 소외인의 풋옵션 의무를 사실상 대신 이행하면서 당시 시가보다 높은 가액의 풋옵션 가액을 지급한 것은 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 볼 때 경제적 합리성이 있는 거래라고 보기 어렵다.

나) 이 사건 거래 당시의 풋옵션 가액 23,518원을 시가로 볼 수 있는지에 관하여, ① 이 사건 거래가 사실상 OO캐피탈의 풋옵션 행사이고, 동시에 이루어진 OO은행과 소외인 사이의 거래 역시 풋옵션 행사로서, 이는 이 사건 거래일 훨씬 이전인 2009. 7. 27.로부터 주식 매수일까지 연복리 13%의 비율로 계산한 금액을 합산한 것으로 예정된 가액인 점에 비추어 볼 때, 이를 거래소 당일의 불특정다수인 혹은 특수관계인 아닌 제3자간에 일반적으로 거래된 가격으로 보기는 어려운 점, ② 비록 이 사건 주식이 거래 당시 상장되지 않아 거래소 시세가격이 존재하지 않았으며, 6개월 이내에 특수관계인을 제외한 제3자간의 거래가 없었다고 하더라도, 6개월에 근접한 2010. 5. 3., 2010. 5. 7. 특수관계인 아닌 제3자 사이에서 15,000원 내지 20,000원에 거래되었던 점, ③ 이 사건 거래 이후에도 비록 특수관계인과의 거래이지만 시가 20,000원 상당의 거래가 이루어졌던 점 등의 사정을 종합해 보면, 이 사건 주식의 시가가 20,000원을 초과한다고 보기 어렵고, 상속세 및 증여세법상 비상장주식 평가방법(보충적 평가방법)에 의하여야 한다고 하더라도 이 사건 주식의 가액은 7,507원에 불과하다.

다) 원고는, 당시 이 사건 회사의 매출이 급증하고 있었으며, 상장에 임박하여 주가 상승가능성을 인지할 수 있었다고 주장하나, ① 실제로 이 사건 회사가 코스닥에 상장된 것은 이 사건 거래일인 2010. 11. 23.로부터 약 3년 7개월이 이 지난 2014. 7.경으로서 한참 이후인 점, ② 매출이 급증하고 있다는 사정만으로 상장에 임박하였다고 보기 어려운 점, ③ 당시 이 사건 회사가 코스닥 상장의 사전조치로서 지분분산조치 등의 사전 절차를 밟거나 상장을 준비하였다는 정황이 별도로 포착되지 않은 점 등에 비추어 볼 때, 원고의 위 주장은 받아들이기 어렵다.

라) 또한 원고는, 이 사건 거래와 같은 날 이루어진 OO은행과 소외인 사이의 거래에 관한 과세처분을 취소한 조세심판원 2016부○○○○ 결정을 근거로 이 사건 거래도 정당한 거래라고 주장하나, OO은행과 소외인 사이의 거래는 특수관계인 아닌 자와의 거래로서 OO은행의 자체적인 투자판단에 따른 것인 데 반해 이 사건 거래는 OO캐피탈과 소외인 사이의 거래에 소외인와 특수관계에 있는 원고가 사실상 소외인의 의무를 대신 이행하여 특수관계자인 소외인에게 이익을 분여한 것으로서, 위 조세심판원 결정의 취지 및 사실관계와 별개의 사안이다.

4. 대상 판결의 요지(대법원 2020. 12. 10. 선고 2017두35165 판결)

가. 구 법인세법(2010. 12. 30. 법률 제10423호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제52조에 규정한 부당행위계산 부인이란 법인이 특수관계에 있는 자와의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 않고 구 법인세법 시행령(2011. 6. 3. 대통령령 제22951호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제88조 제1항 각 호에 열거된 여러 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정하는 방법에 의하여 객관적이고 타당하다고 보이는 소득이 있는 것으로 의제하는 제도이다. 이는 경제인의 입장에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되는 것이다. 경제적 합리성 유무에 관한 판단은 거래행위의 여러 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지에 따라 판단하여야 한다.

한편 구 법인세법 제52조, 구 법인세법 시행령 제88조 제2항 본문에 의하면, 구 법인세법 시행령 제88조 제1항은 당해 법인과 특수관계자 간의 거래에 적용되는데, 여기에는 특수관계자 외의 자를 통하여 이루어진 거래가 포함된다. 그러나 그 거래가 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 행위라고 할 수 없다면, 설령 법인이 특수관계 없는 자와 거래를 함으로써 법인과 특수관계에 있는 자가 경제적으로 어떠한 이익을 얻었다고 하더라도 이를 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 각호의 부당행위계산 부인의 대상에 해당한다고 할 수 없다(대법원 2014. 4. 10. 선고 2013두20127 판결, 대법원 2019. 5. 30. 선고 2016두54213 판결 참조).

나. 위 사실관계 및 기록을 통하여 알 수 있는 다음과 같은 사정을 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 설령 원고가 이 사건 거래를 통해 대표이사인 소외인의 주식매수의무를 대신 이행하여 이 사건 주식을 시가보다 높은 가격으로 매수하였다고 하더라도 그러한 거래가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래행위로서 부당행위계산 부인의 대상에 해당한다고 보기 어렵다. 이는 이 사건 거래로 인해 원고와 특수관계에 있는 소외인이 이 사건 주식을 매수할 의무를 면함으로써 결과적으로 어떠한 경제적인 이익을 얻었다고 하더라도 마찬가지이다.

1) 이 사건 거래 당시 원고와 이 사건 회사는 모두 소외인이 대표이사로 있었고, 원고는 이 사건 회사의 최대주주였다. 따라서 원고는 이 사건 회사의 기업가치를 잘 알고 있었을 것으로 보이는데, 이 사건 거래의 경위에 관하여 원고는 조세심판 단계에서부터 일관되게 ‘이 사건 거래 무렵은 이 사건 회사의 매출액이 전년도에 비해 2배 이상 폭등하던 시점이었음에도 OO캐피탈은 위와 같은 정보를 모르는 상황에서 원고에게 취득원가에 이자만 붙여 1주당 23,518원에 이 사건 주식을 매수하라는 제안을 하였는데, 이 사건 회사의 미래가치를 반영하여 이 사건 주식의 시가를 산정하면 1주당 40,000원 이상으로 예상되고 이 사건 회사의 기업공개 가능성도 매우 높아지고 있던 상황이었으므로, 원고는 만일 다음 해에 이 사건 회사의 2010년 매출액이 공시되면 OO캐피탈이 이 사건 주식을 매도하지 않거나 매도가격이 높아질 것이라고 생각하여 이 사건 거래를 한 것이다’라는 취지로 주장하였다.

그런데 실제로 이 사건 회사는 적어도 이 사건 거래 이전인 2009. 7. 27. 무렵부터 기업공개와 상장을 계획하고 준비한 것으로 보이고, 이후 매출액 증가와 수익구조 개선 등을 통해 2014. 7.경 코스닥 시장에 상장되었으며, 나아가 원고는 이 사건 회사가 위와 같이 상장되기 전에 이 사건 주식을 처분하여 무려 약 33억 원의 양도차익을 얻기도 한 점 등에 비추어 보면, 원고가 이 사건 거래 당시 이 사건 회사의 미래가치를 감안할 때 이 사건 주식의 1주당 시가가 23,518원보다 훨씬 높다고 판단한 것은 객관적으로 타당하다고 보인다.

이와 같은 원고와 이 사건 회사의 관계, 이 사건 거래 전후로 이 사건 회사와 관련된 여러 사정을 고려하면, 설령 이 사건 처분사유와 같이 이 사건 거래 당시 이 사건 주식의 1주당 시가가 관계 법령상 20,000원으로 인정된다고 하더라도 이 사건 거래시점을 기준으로 원고가 장기적인 관점에서 이 사건 회사의 미래가치를 평가하여 이 사건 주식의 양도차익 등을 기대하고 이 사건 주식을 1주당 23,518원에 매수한 이 사건 거래가 비정상적인 것으로서 경제적 합리성이 없다고 단정할 수 없다.

2) 한편 OO은행도 OO캐피탈과 같은 조건으로 OO철강으로부터 이 사건 회사의 주식 20만 주를 매수한 후 이 사건 거래와 같은 날 소외인에 대하여 풋옵션을 행사하였는데, 이에 대해서는 소외인이 직접 주식매수의무를 이행하여 이 사건 거래와 동일한 가격에 위 주식을 매수하였다. 만일 소외인이 위 거래 당시 위 주식의 가격이 시가보다 높다고 판단하여 이러한 주식매수의무를 면하려는 의도가 있었다면 원고를 매수자로 지정하여 원고로 하여금 이 사건 주식과 함께 위 주식도 매수하게 할 수 있었을 것인데, 소외인이 OO은행으로부터 직접 위 주식을 매수한 점에 비추어 보면, 이 사건 거래와 관련해서도 원고와 소외인에게 그러한 의도가 있었다고 단정하기 어렵다.

다. 그런데도 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 원고와 특수관계에 있는 대표이사 소외인이 이 사건 주식을 고가로 매수하여야 함에도 그러한 매수의무가 없는 원고가 소외인 대신 이 사건 주식을 고가에 매수한 이 사건 거래가 경제적 합리성을 결여한 거래이고, 원고의 위와 같은 행위는 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제1호에 준하는 행위로서 같은 항 제9호 소정의 ‘이익분여’에 해당하여 부당행위계산 부인의 대상이 된다는 잘못된 전제에서 이 사건 처분이 적법하다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 부당행위계산 부인과 관련하여 경제적 합리성에 관한 법리 등을 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.

5. 대상 판결에 대하여

가. 제3자를 통한 거래에 대한 부당행위계산부인 규정의 적용

(1) 실질과세 원칙에 따라 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건

구 상증세법 제2조 제4항에서 제3자를 개입시키거나 여러 단계의 거래를 거치는 등의 방법으로 증여세를 부당하게 감소시키는 조세회피행위에 대하여 그 경제적 실질에 따라 증여세를 부과하도록 한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 다만 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 당해 거래와 직접적 관련성이 없는 당사자의 행위 또는 외부적 요인 등이 반영되어 있을 수 있으므로, 최종적인 경제적 효과나 결과만을 가지고 그 실질이 직접 증여에 해당한다고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 된다는 것이 대법원의 입장이다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조).

한편, 대법원은 ‘구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다.’(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결, 대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결)라고 하여 실질과세 원칙에 따라 거래를 재구성하기 위한 요건을 제시하였다.

대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결과 대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결이 밝힌 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건은 구 상증세법에만 적용되는 것이 아니라, 그 규정과 동일한 내용으로 규정되어 있는 국세기본법 제14조 제3항이 문제되는 사안에는 모두 적용된다고 할 것이다.

(2) 실질과세 원척을 적용한 거래의 재구성 관련 판결

(가) 대법원 2014. 4. 10. 선고 2013두20127 판결

대법원은 A법인과 특수관계에 있는 B건설회사가 특수관계 없는 시행사로부터 아파트와 호텔 공사대금을 지급받지 못하고 있는 상황에서 A법인이 시행사로부터 그 아파트와 호텔을 분양받고 분양대금을 납부하자, 시행사가 그 분양대금으로 B건설회사에 대한 공사대금채무를 변제하였는데, 과세관청이 이를 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제2호, 제9호에 해당하는 부당행위계산부인 대상으로 보아 과세한 사안에서, ‘분양계약 당시를 기준으로 할 때 원고가 매입한 ○○아파트와 호텔은 임직원들을 위한 복리후생시설이나 연수시설로 사용될 수 있어서 이를 보유하지 못하였을 경우와 비교하여 그에 관한 비용을 절감함으로써 수익에 기여할 가능성이 없었다고 할 수 없고 이 사건 호텔의 운용수익이나 시세차익을 기대하는 것이 전혀 불합리하다고 볼 수 없으며, 시행사들이 원고로부터 지급받은 분양대금을 반드시 B건설회사에 지급하게 될 것으로 단정할 수도 없으므로, 원고가 매입한 ○○아파트와 호텔을 원고의 수익과 전혀 관련이 없는 자산에 해당한다거나 원고의 매입행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 행위라고 할 수 없고, 설령 원고와 특수관계에 있는 B건설회사가 원고가 지급한 분양대금을 재원으로 하여 공사대금채권을 변제받음으로써 결과적으로 경제적인 이익을 얻었고 분양계약 이후에 원고의 예상과 다른 사정이 일부 발생하였다고 하더라도 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제2호, 제9호를 적용하여 원고가 무수익 자산을 매입하거나 이에 준하는 행위를 함으로써 우회적으로 특수관계에 있는 B건설회사에 이익분여행위를 한 것으로 볼 수도 없다.’고 판시하였다.

(나) 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결

대법원은, 소외 회사가 OO은행에 권면총액 50억 원의 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 ‘본건 신주인수권부사채’라 합니다)를 발행하고, 발행 당일 소외 회사의 최대주주인 대표이사가 OO은행으로부터 본건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권 중 50%를 양수하여 보유하고 있다가 행사하여 소외 회사의 보통주를 취득하자, 과세관청이 대표이사가 신주인수권증권을 행사하여 취득한 주식 중 그의 소유주식비율을 초과하여 인수, 취득한 부분에 대하여 당시 주가와 행사가격의 차액 상당액을 증여받았다는 이유로 대표이사에게 증여세를 과세한 사안에서, ‘① 소외 회사는 매출액 급감과 KIKO 통화옵션계약으로 인한 거액의 손실로 운영자금 조달이 필요하였는데, 다른 금융기관들은 대출에 회의적인 태도를 보인 반면 OO은행이 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 대출의사를 밝힘으로써 본건 신주인수권부사채 발행이 이루어진 것이므로 본건 신주인수권부사채의 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래인 점, ② 대주주인 원고가 사채와 분리된 본건 신주인수권증권 중 50%를 매입한 것은 OO은행의 요구에 따른 것이었던 점, ③ 본건 신주인수권증권의 인수가격은 일반인이나 OO증권이 매입할 때에도 동일한 가격이 적용되었고, 그 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 결정된 것으로, 특수관계가 없는 대주주와 OO은행 사이에서 객관적으로 정하여졌으며, 소외 회사의 주가는 원고의 신주인수권증권 취득 이후 행사가격 기준으로 등락을 반복한 점, ④ 본건 신주인수권증권의 인수와 그 행사에 따른 차익은 원고가 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서 그 행사시점에 주가 상승이 충분히 예상된다고 단정한 근거가 부족하다는 점 등에 비추어 보면, 원고가 처음부터 본건 신주인수권부사채 발행과 신주인수권증권의 취득 및 신주인수권증권 행사라는 일련의 행위를 통하여 소외 회사의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, 본건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 본건 신주인수권증권의 취득 및 행사에 따른 소외 회사 신주의 취득까지의 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 소외 회사의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.’고 판시하였다.

(다) 대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결

대법원은, 갑 주식회사의 주주들이며 남매 사이인 을과 병 및 병의 배우자가 각자 소유 중인 갑 회사 주식을 을은 병 부부의 직계비속들에게, 병 부부는 을의 직계비속들에게 교차증여하자 과세관청이 실질은 각자가 자신의 직계비속들에게 직접 증여한 것으로 보아 을과 병 부부의 직계비속들에게 증여세 부과처분을 한 사안에서, 합산과세로 인한 증여세 누진세율의 적용을 회피하고자 증여자들이 상대방의 후손들에게 교차증여를 한 경우 실질과세 원칙을 적용하여 자기의 직계후손에게 직접 증여한 것으로 거래를 재구성할 수 있는지와 관련하여 위 (1)항에서 본 법리를 전제한 다음, ‘소외 2가 원고 8과 원고 9에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것과 소외 3, 소외 1이 원고 1 외 6인에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것은 증여자들 사이에 상대방의 직계후손에게 동일한 수의 동일 회사 주식을 교차증여하기로 한 약정에 따른 것으로서, 약정 상대방이 자신의 직계후손에게 주식을 증여하지 않는다면 자신도 증여를 하지 않았을 것이다. 이 사건 교차증여로써 증여자들은 자신의 직계후손에게 소외 회사 주식을 직접 증여하는 것과 동일한 효과를 얻으면서도 합산과세로 인한 증여세 누진세율 등의 적용을 회피하고자 하였고, 이러한 목적이 아니라면 굳이 교차증여 약정을 체결하고 직계후손이 아닌 조카 등에게 주식을 증여할 이유가 없었다. 결국 소외 2와 소외 3, 소외 1은 각자의 직계비속인 원고들에게 소외 회사 주식을 증여하면서도 증여세 부담을 줄이려는 목적 아래 그 자체로는 합당한 이유를 찾을 수 없는 이 사건 교차증여를 의도적으로 그 수단으로 이용한 것으로 볼 수 있다. 이러한 점들을 종합하여 보면, 이 사건 교차증여는 구 상증세법 제2조 제4항에 따라 그 실질에 맞게 재구성하여 소외 3, 소외 1의 원고 1 외 6인에 대한 각 증여분은 소외 2가 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로, 소외 2의 원고 8, 원고 9에 대한 각 증여분은 소외 3, 소외 1이 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로 보아 증여세를 과세할 수 있다.’라고 판시하였다.

위 대법원 2015두46963 판결은 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 구체적인 요건을 처음으로 제시하였다는 점에서 의미가 크다.

(라) 대법원 2017. 12. 22. 선고 2017두57516 판결

위 대법원 2017두57516 판결은 ‘국세기본법에서 제14조 제3항을 둔 취지는 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 부당하게 조세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세의 원칙의 적용 태양 중 하나를 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 한편, 납세의무자는 경제활동을 할 때에 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며(대법원 2001. 8. 21. 선고 2000두963 판결 등 참조), 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상 뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 하나의 행위 또는 거래라고 쉽게 단정하여 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.’고 판시하여 구 상증세법 제2조 제4항과 동일한 내용을 규정하고 있는 국세기본법 제14조 제3항의 적용 여부를 판단하면서 위 2015두46963 판결이 밝힌 구 상증세법 제2조 제4항의 취지를 그대로 인용하고 있다.

위 대법원 2017두57516 판결은, 네덜란드 소재 다국적 항공운송기업인 OO그룹(최종 모회사는 네덜란드 법인 OO익스프레스로서, 이하 ‘이 사건 최종 모회사’라 한다) 내 국내계열사인 원고가 원심 판시 금융기관 대출로 OO그룹 계열사인 네덜란드 법인 OO파이낸스(이하 ‘OO파이낸스'라 한다)에 대한 채무를 상환하고, 유상증자로 위 금융기관 대출금을 상환하였으며(이하 이를 통틀어 ‘이 사건 거래’라고 한다), 원고의 모회사인 네덜란드 법인 OO익스프레스 월드와이드(이하 ‘이 사건 모회사’라 한다)가 그 유상증자 주식을 전부 인수한 사안에 대하여 과세관청이 실질과세 원칙에 따라 이 사건 거래를 ‘이 사건 최종 모회사의 원고에 대한 채권(채무)출자전환행위’로 보아 주식발행액면초과액 중 주식의 시가(0원, 당시 원고는 결손법인이었다)를 초과하는 금액을 익금 산입하여 과세한 사안에서, ‘이 사건 모회사와 OO파이낸스는 독자적인 실체를 가지고 고유한 목적사업을 수행하는 그룹 내 중간지주회사 내지는 금융회사로서, 이 사건 거래에서 단지 이 사건 최종 모회사의 도관에 불과하다고 보아 세법상으로 그 실체나 형식을 부인하기 어렵다. 원고는 항공운송사업을 영위하면서 발생한 OO파이낸스 등에 대한 사업상 채무를 부담하고 있는 상태에서 이 사건 거래를 통하여 유상증자로 조달한 자금으로 재무구조를 개선한 것으로서 뚜렷한 동기 내지는 목적이 있는 행위라고 평가할 수 있고, 이 사건 모회사는 위 사업상 채무의 채권자가 아니어서 채권의 출자전환이 불가능하며, 이 사건 거래로 인하여 어떠한 손해가 발생하였다고 보기 어려운 사정 등을 종합하면, 이 사건 거래에 관한 개별 행위들이 구 법인세법(2011. 12. 31. 법률 제11128호로 개정되기 전의 것) 제17조 제1항 제1호 단서에 따른 조세부담을 회피할 목적에서 한 독자적인 의미를 갖기 어려운 중간행위로서 그 경제적 실질이 채무의 출자전환행위에 해당한다고 보기 어렵다.’고 하여 과세처분이 위법하다고 판시하였다.

(마) 대법원 2018. 2. 28. 선고 2017두60741 판결

대법원은, 동일한 양수인에게 주주는 토지 수분양권을 보유한 법인의 발행 주식(100억원)을, 법인은 수분양권(44억원)을 동시에 양도하는 거래를 하자, 과세관청이 주식양도가액(이하 ‘이 사건 쟁점 금액’이라 한다)은 수분양권에 대한 프리미엄이라고 하여 위 2개의 거래(발행 주식 100억원과 수분양권 44억원의 양도거래)를 법인의 수분양권만 양도한 하나의 거래로 재구성할 수 있는지(과세관청은 100억원을 법인의 익금에 산입하고 이를 상여와 배당으로 소득처분함)가 쟁점이 된 사안에서, ‘① 법인 또는 개인이 다른 법인 소유의 부동산을 취득하고자 하는 경우 이를 위한 거래의 법적 형식은 해당 부동산을 법인으로부터 직접 취득하는 방식과 그 부동산을 소유하는 법인 자체에 대한 지배권을 취득할 수 있는 주식을 양수하는 방식 모두가 가능하고, 따라서 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 이 사건 거래에 대하여 OO스타에게 이 사건 분양권을 이전하기 위한 목적에서 이루어졌다는 사정만으로 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 보아 그중 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도만을 부인할 수는 없다는 점, ② 이 사건 분양권의 프리미엄은 거래의 형식에 따라서 얼마든지 원고 등이 보유하던 OO디앤아이 주식의 재산적 가치에 반영되어 거래될 수 있고, OO스타가 원고 등으로부터 OO디앤아이 주식을 양수할 당시부터 그 주식이 사실상 아무런 가치가 없었다고 보기 어려우므로, 이 사건 쟁점 금액이 이 사건 분양권의 프리미엄 가치와 동일하다고 하여 그 경제적 효과만을 따져 실질적으로 OO디앤아이에 귀속되었다고 할 수도 없다는 점, ③ 원고 등은 OO디앤아이를 설립하기 이전부터 OO스타로부터 이 사건 분양권의 매도 제안을 받고 있었고, 당시 원고 등이 이 사건 분양권을 OO디앤아이에 양도하여 이 사건 토지의 개발사업을 진행하여야 할 필요가 있었다고 볼만한 구체적인 사정도 보이지 않으며, 이 사건 쟁점 금액이 실제로도 OO스타로부터 원고 등에게 직접 지급된 사정 등을 고려할 때, 이 사건 거래를 OO디앤아이로부터 이 사건 분양권만을 취득하는 하나의 거래로 재구성하여 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속된 후 다시 원고 등에게 사외유출되었다고 보기 어렵다는 점, ④ 오히려 이 사건 거래와 같이 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 경우라면, 원고 등이 거친 여러 단계의 거래가 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 실질이 원고 등이 이 사건 분양권을 OO스타에 직접 양도하는 것과 동일하게 평가되는 경우가 있을 수는 있지만, 그러한 경우 역시 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속되는 것은 아니라는 점에는 변함이 없다는 점 등을 종합하여 보면, 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이의 자산양도소득에 해당하여 그중 일부가 원고들에게 배당으로 귀속된 것으로 볼 수는 없다.’라고 판시하였다.

(바) 대법원 2018. 3. 15. 선고 2017두63887 판결

대법원은 카지노업 등을 영위하는 갑 주식회사가 ‘을 관광개발공사 정상화 유도를 통한 지역경제 활성화 기여’를 지정기탁사유로 150억 원의 기부금을 병 지방자치단체에 지급하였고, 을 공사가 병 지방자치단체로부터 위 기부금을 교부받아 운영자금으로 사용하였는데, 갑 회사가 위 기부금이 지방자치단체에 무상으로 기증하는 금품에 해당한다고 보아 해당 사업연도의 손금에 산입한 후 법인세를 신고ㆍ납부하자, 과세관청이 갑 회사가 특수관계인의 지위에 있는 을 공사에 제3자인 병 지방자치단체를 통하여 우회지원을 한 것이므로 법인세법 제52조의 부당행위계산부인 규정을 적용하여 위 기부금 전액을 손금불산입하여 갑 회사에 법인세 부과처분을 한 사안에서, ‘다음과 같은 사정을 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 기부행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 것으로서 부당행위계산 부인대상에 해당한다고 단정하기는 어렵다고 할 것이다.

① 법인이 사업과 직접 관계없이 무상으로 지출하는 기부금은 그 공공성의 정도에 따라 손금에 산입될 수 있는데, 국가나 지방자치단체에 무상으로 기증하는 금품으로서 기부금품의 모집 및 사용에 관한 법률(이하 ‘기부금품법’이라 한다)의 적용을 받는 기부금품은 같은 법 제5조 제2항에 따라 접수하는 것에 해당할 경우 이를 법정기부금으로 보아 일정한 한도 내에서 손금에 산입한다(법인세법 제24조 제2항 제1호).

② OO관광개발공사는 설립 이후 OO리조트라는 이름으로 OO시에 대규모 골프장, 스키장 및 숙박시설을 건설하여 운영하는 사업을 진행하였는데, 이 사건 기부행위가 있기 전부터 위 OO리조트의 건설 및 운영과 관련하여 심각한 재정난을 겪고 있었고, OO시는 OO관광개발공사의 최대주주로 OO관광개발공사의 채무와 관련하여 농협중앙회에 1,460억 원 상당의 지급보증을 한 상태였으므로, OO관광개발공사가 부도가 날 경우 태백시 역시 재정상 중대한 위기를 맞이할 수 있었다.

③ 원고는 낙후된 폐광지역의 경제를 진흥시키고 지역 간의 균형 있는 발전과 주민의 생활 향상을 도모함을 그 목적으로 하고 있는 폐광지역 개발 지원에 관한 특별법에 의하여 설립된 법인으로서, OO관광개발공사에 직접 자금을 지원해 달라는 OO시의 지속적인 요청을 계속 거절하여 왔다. 그러자 OO시는 원고가 OO시에 총 150억 원을 기부하고 OO시가 위 기부금으로 OO관광개발공사에게 자금을 지원하는 방안을 제안하였고, 그 과정에서 OO시장 및 OO시의회 의장은 확약서까지 작성하여 원고에 전달하기도 하였다. 이에 원고는 OO관광개발공사의 정상화를 통하여 지역경제의 활성화에 기여할 공익적 목적으로 이 사건 기부행위에 이르게 된 것이다.

④ 한편, 지방자치단체는 기부자가 자발적으로 기탁하는 금품이라도 이를 접수할 수 없는 것이 원칙이지만, 지방자치단체가 출자ㆍ출연하여 설립된 법인ㆍ단체가 행정목적을 수행하거나 해당 법인ㆍ단체의 설립목적을 수행하기 위하여 직접적으로 필요하고 기부심사위원회의 심의를 거친 경우에는 사용용도와 목적이 지정된 자발적인 기탁금품의 접수가 허용되고, 이때 일정한 통보 및 보고의무 등이 부여된다(기부금품법 제5조 제2항, 기부금품법 시행령 제14조).

⑤ 결국, 원고의 이 사건 기부행위는 이러한 기부금품법의 규정에 따라 공익적 목적을 달성하기 위하여 그 상대방 및 수혜자를 OO시로 하여 이루어진 것으로서 거기에 별다른 조세회피의 목적이 있었다고 보기 어려운 만큼, 이 사건 기부금은 손금산입이 허용되는 법정기부금에 해당하는 것으로 보아야 하고, 그 최종적인 결과만을 내세워 이 사건 기부행위와 OO시의 자금지원행위를 하나의 행위 또는 거래라고 섣불리 단정하여 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.‘고 판시하였다.

이 사건에서 기부금의 출연 당사자와 기부금의 사용에 관여한 원고와 OO시, OO관광개발공사는 모두 법인세법상 특수관계인(OO시는 원고의 주주이고, 원고와 OO시는 OO관광개발공사의 주주)이다. 이 사건에서 원고는 OO시의 요청으로 OO시에 이 사건 기부금을 지급하였고, OO시는 원고로부터 지급받은 이 사건 기부금을 그대로 OO관광개발공사에 지급하여 운영자금으로 사용하도록 하였다. 원고가 OO시에 대한 기부를 통하여 OO관광개발공사를 무상 지원한 것이므로, 이 사건에는 특수관계인 사이의 거래가 2개 있다. 이 사건 기부금을 원고의 OO시에 대한 법정기부금으로 보지 않고 원고의 OO관광개발공사에 대한 금전의 무상 제공으로 보아 과세한 이 사건 처분이 적법한지 여부를 판단하기 위해서는 위 2개의 특수관계인 사이의 거래 모두에 대해 부당행위계산부인(경제적 합리성이 있는지) 여부가 판단되어야 한다.

먼저 원고와 특수관계인인 OO시(OO시는 원고의 주주임) 사이에 수수된 이 사건 기부금이 법인세법상 손금산입 대상이 되는 법정기부금에 해당되는지 여부가 판단되어야 하고, 이 과정에서 이 사건 기부금이 특수관계인(원고와 주주인 OO시) 사이의 거래이므로 부당행위계산부인 대상인지 여부가 판단되어야 한다.

이러한 판단 결과 이 사건 기부금이 법정기부금에 해당된다면 OO관광개발공사에 대한 금전의 무상 제공으로 전제하고 한 이 사건 처분이 위법한 것이므로 더 나아가 판단할 필요가 없다. 그러나 이 사건 기부금이 법정기부금의 형식만 갖춘 것일 뿐, 그 실질은 OO시에 대한 법정기부금이 아니라 OO시를 통한 원고의 OO관광개발공사에 대한 금전의 무상 제공에 해당된다고 판단되면, 다시 그와 같은 우회적인 행위가 부당행위계산부인 대상인지 여부에 대한 판단을 하여야 한다. 즉, 부당행위계산부인 대상인지 여부는 이 사건 기부금이 법인세법상 법정기부금에 해당되는지 여부와 법정기부금이 아니라고 판단되었을 때 모두 검토해야 할 쟁점이다.

이 사건의 경우 이 사건 기부금의 출연 당사자와 이 사건 기부금의 사용에 관여한 원고와 OO시, OO관광개발공사는 모두 법인세법상 특수관계인이다. OO시는 OO관광개발공사의 금융기관 채무에 대하여 수천억원의 지급보증을 한 상태여서 OO관광개발공사가 부도가 날 경우 지방자치단체인 OO시는 재정적으로 중대한 위기를 맞게 될 상황이었다. 이에 OO시는 원고에게 OO관광개발공사의 운영자금을 지원하라는 요구를 하였으나 원고는 배임죄 등의 문제로 계속하여 OO시의 요구를 거절하였다.

그러던 중 OO시가 지명하여 선임된 원고의 이사가 원고의 이사회에 OO시를 통한 법정기부금 형식으로 출연하여 OO관광개발공사를 지원하자는 기부안을 제출하였고, 이 기부안이 원고의 이사회에서 가결되어 원고가 OO시에게 150억원을 기부하였으며, OO시는 이 사건 기부금을 바로 OO관광개발공사에 지급, OO관광개발공사는 이 사건 기부금을 운영자금으로 사용하였다. 이를 통해 원고는 OO관광개발공사를 지원해 달라는 OO시의 요구를 들어주는 동시에 이 사건 기부금을 법정기부금으로 손금산입함으로써 법인세를 줄일 수 있었다.

원고는 이 사건 기부금을 OO관광개발공사에 직접 무상 증여할 수 있음에도 불구하고 형사문제와 조세상 효과를 고려하여 OO시를 통한 법정기부금 형식으로 출연하였고, OO시는 이를 그대로 OO관광개발공사에 지급하여 운영자금으로 사용하게 하였다. 위 2015두46963 판결의 법리를 이 사건에 적용하여 보면, 결국 이 사건 거래에 있어서 OO시는 이 사건 기부금을 OO관광개발공사에 전달하는 도관에 불과하고, 원고와 OO관광개발공사가 이 사건 기부금의 직접적인 당사자라고 할 것이다. 즉, 원고는 OO시를 통하여 법정기부금 형식으로 이 사건 기부금을 지출하였으나, 그 실질은 원고의 OO관광개발공사에 대한 우회적인 운영자금 지원이라고 할 것이므로 이 사건 기부금은 손금산입 대상인 법정기부금으로 보기 어렵다.

한편, OO시를 통한 우회거래에 경제적 합리성이 인정되는지 여부에 대하여 보면, 대상 판결은 이 사건 기부행위가 기부금품법에 따라 공익적 목적을 위하여 OO시를 상대방 및 수혜자로 하여 이루어진 것이므로 조세회피의 목적이 없어 손금산입 대상이 되는 법정기부금에 해당된다고 판단하였으나, 위에서 본 바와 같이 실질과세의 원칙에 비추어 보면, 이 사건 기부금은 외형상 법정기부금의 형식을 갖춘 것일 뿐, 그 실질은 원고의 OO관광개발공사에 대한 직접적인 자금의 무상제공에 해당한다. 또한 그 제공경위와 관련 민사판결 내용을 종합하여 보면, 원고가 OO관광개발공사에 이 사건 기부금을 우회 제공한 것에 경제적 합리성이 인정된다고 보기도 어렵다. 따라서 이 사건 기부행위는 특수관계인 사이에 조세부담을 부당하게 감소시킨 행위로서 부당행위계산 부인 대상이 된다고 봄이 타당하다.

(사) 대법원 2018. 7. 24. 선고 2015두46239 판결

대법원은, 원고가 자기발행 외화표시 전환사채를 현물출자 당시의 기준환율로 평가하여 현물출자받고 당초 전환사채 발행계약에서 정해진 전환가액을 발행가액으로 하여 발행주식 수를 산정, 신주를 발행함에 따라 발생한 외화차손 및 미상각 사채할인발행차금 등 사채상환손실을 손익거래로 보아 손금에 산입할 수 있는지가 문제된 사안에서, ‘① 현물출자는 금전 이외의 재산으로 하는 출자로서 이 사건 전환사채도 그 목적물이 될 수 있고, 따라서 이 사건 전환사채를 발행한 원고와 이를 인수한 소외 회사로서는 아직 전환권 행사기간이 도래하지 않아 전환권을 행사할 수 없는 이 사건 전환사채를 원고에 현물출자하는 방법을 선택할 수 있다는 점, ② 이 사건 현물출자 계약은 특수관계에 있지 아니한 원고와 소외 회사 간에 체결된 것으로서, 특히 원고로서는 당시 엔화의 환율이 급격히 상승함에 따라 향후 이 사건 전환사채를 현금으로 상환하거나 전환권이 행사될 경우 그로 인한 손실이 확대될 수 있으므로, 이를 방지하기 위하여 이 사건 전환사채를 조기에 현물출자받은 것으로 보이는 점, ③ 원고는 이 사건 전환사채의 현물출자에 관한 이사회 결의 등을 거치고, 이 사건 전환사채의 가액 등에 관하여 감정인의 감정을 받아 그 감정 결과에 대하여 법원의 심사를 받는 등 상법에서 정한 절차를 모두 갖추었다는 점, ④ 이 사건 전환사채에 앞서 원고가 소외 회사에 발행한 1차 외화표시 전환사채는 현금으로 조기 상환되는 등 전환권의 행사 없이 변제되었고, 이 사건 전환사채 역시 당시의 경영상황 등을 고려한 합리적인 거래의 일환으로 이루어진 것으로 보일 뿐, 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 볼 만한 사정도 찾기 어려우며, 비록 이 사건 현물출자 계약에서 정한 주식의 발행가액이 당초의 전환가액과 동일하다거나 원고가 위 현물출자 당시 회계처리를 제대로 하지 못하였더라도, 그러한 사정만으로 곧바로 전환사채의 전환권 행사 시기만을 앞당긴 것으로 볼 것은 아니라는 점 등을 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원고는 소외 회사로부터 이 사건 전환사채를 현물출자받은 것으로 봄이 타당하다.’라고 판시하여 거래의 재구성을 부인하고 손금산입을 인정하였다.

(아) 대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결

대법원은, 원고들의 아버지인 D가 경영하였던 C 회사가 자신의 영업부서와 설계부서를 D와 원고들이 주주로 있는 E 회사에 무상 양도하고, 그 이후 소외인가 E에 영업 및 설계 등 일감을 몰아주어 이익을 얻게 한 다음, 소외인가 E를 흡수합병하면서 E의 주주인 원고들에게 소외인 주식을 합병 신주로 교부한 사실과 관련하여, 과세관청이 E 설립 이후 영업양도 및 일감몰아주기, 합병에 이르기까지의 일련의 행위들을 통하여 원고들이 실질적으로 C의 기존 주주인 D와 주식회사 G로부터 합병 신주를 무상 교부받은 것이라고 보아 구 상증세법 제2조 제4항 등을 근거로 증여세를 과세한 사안에서, ‘영업양도 이후 합병까지의 일련의 행위는 그 실질이 D가 자신이 지배ㆍ운영하는 C중 일부 부서의 인적, 물적 설비를 자식들인 원고들과 함께 설립한 기업가치가 미미한 E에 무상으로 넘기는 외형을 만든 후, C에 불리하고 E에 전적으로 유리한 공급거래와 영업대행거래를 통하여 C의 부(富)를 E에 2년 8개월간 이전한 후 다시 E를 합병하는 외형을 갖추어, 건실한 회사인 C에 대한 D와 특수관계 회사 G의 지분율을 낮추고 원고들의 지분율을 높이는 결과를 만들어낸 것이므로, 이는 구 상증세법 제2조 제3항, 제4항에 따라 연속된 하나의 거래로서 증여세 과세대상인 증여에 해당한다.’고 판시하였다.

(자) 대법원 2019. 5. 30. 선고 2016두54213 판결

대법원은 甲 회사와 甲 회사의 이사들인 乙 등이, 甲 회사가 보유한 丙 회사 발행 주식 전부 및 丙 회사에 대한 경영권과 乙 등이 보유한 丙 회사 발행 주식 중 약 1/3에 해당하는 주식을 하나의 계약으로 일괄하여 丁에게 매도하고 위 돈을 지급받아 각자가 양도한 주식 수의 비율대로 이를 나누어 가졌는데, 과세관청이 甲 회사가 乙 등에게 분여한 이익을 익금산입하여 甲 회사의 해당 사업연도 법인세 등을 증액하는 처분을 한 사안에서, ‘구 법인세법 제52조, 구 법인세법 시행령 제88조 제2항 본문에 의하면 위 시행령 제88조 제1항의 규정은 당해 법인과 특수관계자 간의 거래에 적용되는데, 여기에는 특수관계자 외의 자를 통하여 이루어진 거래가 포함된다.

이 사건에서 원고 회사와 원고 회사의 이사들인 이 사건 이사들은 원고 회사가 보유한 소외 회사 발행 주식 전부 및 소외 회사에 대한 경영권과 이 사건 이사들이 보유한 소외 회사 발행 주식 중 약 1/3에 해당하는 주식을 하나의 계약으로 일괄하여 111억 원에 소외 4에게 매도하고 위 돈을 지급받아 각자가 양도한 주식수의 비율대로 이를 나누어 가졌는데, 이 사건 이사들은 위 돈 중 경영권 프리미엄에 해당하는 부분을 분배받을 만한 경제적이고 합리적인 이유가 없으므로, 이 사건 이사들이 받은 돈 중 그들이 양도한 주식의 한국거래소 종가를 넘는 부분은 원고 회사가 특수관계자인 이 사건 이사들에게 원고 회사가 받아야 할 경영권 프리미엄 중 일부를 분여한 것이고, 위와 같은 행위는 구 법인세법 제52조, 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제9호가 정한 부당행위계산 부인의 대상이 된다.’고 판시하였다.

(3) 결어

위에서 본 바와 같이 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 보아 과세할 수 있는지에 대해서는 대법원 2017. 2. 15 선고 2015두46963 판결이 최초로 구체적인 적용요건을 제시하였고, 대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결이 그 적용요건을 다시 한번 확인해 주었다. 위 대법원 2015두46963 판결과 2014두41411 판결은 구 상증세법 제2조 제4항에 대한 판결인데, 구 상증세법 제2조 제4항은 국세기본법 제14조 제3항과 동일한 내용의 규정이어서 그 해석은 국세기본법 제14조 제3항의 적용이 문제되는 사안에도 동일하게 적용된다고 할 것이다. 위 대법원 2015두46963 판결 이후 선고된 위 (2)의 (라)항 이하의 판결들이 이를 확인해 주고 있다.

나. 대상 판결의 의의

법인세법 시행령 제88조 제1항은 제1호부터 제9호까지 부당행위계산의 유형을 열거하고 있고, 제2항은 “제1항의 규정은 그 행위당시를 기준으로 하여 당해 법인과 특수관계인 간의 거래(특수관계인 외의 자를 통하여 이루어진 거래를 포함한다)에 대하여 이를 적용한다.”라고 하여 특수관계인 외의 자와의 거래를 통하여 특수관계인에게 이익을 분여한 경우에도 부당행위계산부인 대상이 된다고 규정하고 있다.

대법원은 국세기본법 제14조 제3항의 실질과세 원칙을 적용하여 제3자를 통한 우회거래나 다단계 거래를 부인하고 거래를 재구성하여 직접적인 하나의 거래로 보아 부당행위계산부인 대상으로 삼을 수 있는지 여부와 관련하여, 해당 거래가 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 행위라고 할 수 없다면, 설령 법인이 특수관계 없는 자와 거래를 함으로써 법인과 특수관계에 있는 자가 경제적으로 어떠한 이익을 얻었다고 하더라도 이를 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 각호의 부당행위계산 부인의 대상에 해당한다고 할 수 없다는 입장이다(대법원 2014. 4. 10. 선고 2013두20127 판결, 대법원 2019. 5. 30. 선고 2016두54213 판결 참조). 결국 특수관계 없는 제3자를 통한 거래는 그 거래가 경제적 합리성을 결여한 경우에 한하여 부당행위계산부인 대상이 된다. 대상 판결은 이러한 법리를 다시 한번 확인해 주었다.

[유철형 변호사 프로필]

△ 법무법인(유한) 태평양 변호사
△ 행안부 고문변호사
△ 행안부 지방세예규심사위원회 위원
△ 기재부 고문변호사
△ 대한변호사협회 부협회장
△ 전 기재부 세제실 국세예규심사위원회 위원
△ 전 국세청 고문변호사
△ 전 서울지방변호사회 부회장
△ 전 (사)한국조세연구포럼 회장