1. 사실관계

가. 주식회사 ○○(이하 ‘○○’이라 한다)은 소외인과 그 자녀들이 주주인 비상장회사로 서울 중구 (주소 생략)에 있는 토지와 그 지상 건물(이하 ‘이 사건 부동산’이라 한다)을 소유하면서 부동산임대업과 대부업 등을 하였다.

나. ○○은 2008. 8. 19. 주식회사 △△(이하 ‘△△’라 한다)에 이 사건 부동산을 390억 원에 양도하고, 그 무렵 계약금과 중도금 합계 269억 원을 지급받았다.

다. ○○은 2008. 8. 28. 그 사업 중 대부업 부문을 인적분할 방식으로 □□ 주식회사(이하 ‘□□’라 한다)를 설립하여 분할하고(이하 ‘이 사건 분할’ 이라 한다), 위 계약금과 중도금을 포함하여 합계 281억 5,500만 원의 자산을 □□에 이전하였다. 그 결과 분할 후 ○○은 장부가액 43억 7,125만 9,150원인 이 사건 부동산을 포함하여 50억 9,400만 원의 자산을 보유하는 한편 위 계약금과 중도금 관련 유동부채를 포함하여 분할 전 ○○이 보유하던 341억 7,700만 원의 부채 전부를 보유하게 되었다.

라. 한편 소외인과 그 자녀들은 2008. 8. 26. 경영컨설팅업을 하는 비상장회사인 원고의 주식을 전부 인수한 다음 분할 후 ○○을 원고에 흡수합병시키고 2008. 10. 8. 합병등기를 마쳤다(이하 ‘이 사건 합병’이라 한다). 원고는 이 사건 합병 당시 이 사건 부동산을 339억 447만 3,200원으로 평가하여 승계하였고, 그 결과 합병평가차익 295억 3,321만 4,050원이 발생하였다. 그런데 이 사건 분할로 분할 후 ○○의 순자산이 크게 감소함에 따라 합병법인이 피합병법인으로부터 승계한 순자산가액과 합병신주 액면가액 등의 차액인 합병차익은 1억 680만 737원에 불과하였다.

마. 원고는 2008. 10. 28. △△에 이 사건 부동산을 이전하고 매매잔금 121억 원을 지급받았다.

바. 이후 원고는 이 사건 부동산의 양도금액인 390억 원을 익금에 산입하는 한편 이 사건 부동산의 양도 당시 장부가액인 339억 447만 3,200원을 손금에 산입하고, 구 법인세법(2008. 12. 26. 법률 제9267호로 개정되기 전의 것) 제17조 제1항 제3호 등에 따라 합병평가차익 중 합병차익의 범위 내에 있는 1억 680만 737원만을 익금에 산입하여 2008 사업연도 법인세를 신고․납부하였다.

사. 피고는 ○○이 이 사건 분할과 합병을 통해 손금에 산입할 이 사건 부동산의 장부가액을 높이는 등의 방법으로 이 사건 부동산의 양도에 따른 법인세를 부당하게 회피하였다고 보았다. 이에 피고는 구 국세기본법(2010. 1. 1. 법률 제9911호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제14조 제3항을 적용하여 위 각 거래를 실질에 따라 재구성할 수 있음을 전제로 이 사건 부동산의 장부가액을 분할 전 ○○의 장부가액인 43억 7,125만 9,150원으로 보고, 2013. 8. 1. 원고에게 2008 사업연도 법인세(가산세 포함)를 경정․고지하였다(이하 ‘이 사건 처분’이라 한다).
 

2. 쟁점

이 사건의 쟁점은 국세기본법 제14조 제3항에 의하여 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여, 연속된 하나의 거래 등을 한 것으로 보고 세법 등을 적용하기 위한 요건 및 판단 기준이다.
 

3. 대상 판결의 요지(대법원 2022. 8. 25. 선고 2017두41313 판결)

구 국세기본법 제14조 제3항은 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적 실질내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다.”라고 규정하고 있다.

구 국세기본법 제14조 제3항을 적용하여 거래 등의 실질에 따라 과세하기 위해서는 납세의무자가 선택한 행위 또는 거래의 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 실질이 직접 거래를 하거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 한다. 그리고 이는 당사자가 그와 같은 형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 과정을 거친 경위, 그와 같은 방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 행위 또는 거래 사이의 시간적 간격 및 그와 같은 형식을 취한 데 따른 손실과 위험부담의 가능성 등 제반 사정을 종합하여 판단하여야 한다.

원심은, ○○의 주주인 소외인과 그 자녀들이 이 사건 부동산의 양도에 따라 ○○이 부담할 법인세를 줄이는 방안을 찾던 중 ○○과 사업 목적도 다른 원고를 인수하여 이 사건 분할과 합병을 하였고, 이로써 법인세를 대폭 줄였다고 판단하였다. 그런 다음 원심은, 이 사건 분할과 합병에 법인세 회피의 목적 외 사업상의 필요 등 다른 합리적인 이유가 있다고 보기 어렵고, 여기에 이 사건 부동산의 양도와 이 사건 분할과 합병의 시간적 간격 등 제반 사정까지 더하면 구 국세기본법 제14조 제3항을 적용하여 위 각 거래를 그 실질에 따라 재구성할 수 있다고 보고, 이 사건 분할과 합병이 조세회피행위에 해당하므로 원고에 대하여 한 이 사건 처분은 적법하다고 판단하였다. 원심판결 이유를 앞서 본 규정과 법리 및 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 판단은 정당하다.
 

4. 대상 판결에 대하여

가. 실질과세 원칙에 따라 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건

구 상증세법 제2조 제4항에서 제3자를 개입시키거나 여러 단계의 거래를 거치는 등의 방법으로 증여세를 부당하게 감소시키는 조세회피행위에 대하여 그 경제적 실질에 따라 증여세를 부과하도록 한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 다만 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 당해 거래와 직접적 관련성이 없는 당사자의 행위 또는 외부적 요인 등이 반영되어 있을 수 있으므로, 최종적인 경제적 효과나 결과만을 가지고 그 실질이 직접 증여에 해당한다고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 된다는 것이 대법원의 입장이다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조).

한편, 대법원은 ‘구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다’(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결, 대상 판결)라고 하여 실질과세 원칙에 따라 거래를 재구성하기 위한 요건을 제시하였다.

대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결이 밝힌 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건은 구 상증세법에만 적용되는 것이 아니라, 그 규정과 동일한 내용으로 규정되어 있는 국세기본법 제14조 제3항이 문제되는 사안에는 모두 적용된다고 할 것이다.
 

나. 거래의 재구성 관련 판결

(1) 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결

대법원은, 소외 회사가 OO은행에 권면총액 50억 원의 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 ‘본건 신주인수권부사채’라 합니다)를 발행하고, 발행 당일 소외 회사의 최대주주인 대표이사가 OO은행으로부터 본건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권 중 50%를 양수하여 보유하고 있다가 행사하여 소외 회사의 보통주를 취득하자, 과세관청이 대표이사가 신주인수권증권을 행사하여 취득한 주식 중 그의 소유주식비율을 초과하여 인수, 취득한 부분에 대하여 당시 주가와 행사가격의 차액 상당액을 증여받았다는 이유로 대표이사에게 증여세를 과세한 사안에서, ‘① 소외 회사는 매출액 급감과 KIKO 통화옵션계약으로 인한 거액의 손실로 운영자금 조달이 필요하였는데, 다른 금융기관들은 대출에 회의적인 태도를 보인 반면 OO은행이 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 대출의사를 밝힘으로써 본건 신주인수권부사채 발행이 이루어진 것이므로 본건 신주인수권부사채의 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래인 점, ② 대주주인 원고가 사채와 분리된 본건 신주인수권증권 중 50%를 매입한 것은 OO은행의 요구에 따른 것이었던 점, ③ 본건 신주인수권증권의 인수가격은 일반인이나 OO증권이 매입할 때에도 동일한 가격이 적용되었고, 그 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 결정된 것으로, 특수관계가 없는 대주주와 OO은행 사이에서 객관적으로 정하여졌으며, 소외 회사의 주가는 원고의 신주인수권증권 취득 이후 행사가격 기준으로 등락을 반복한 점, ④ 본건 신주인수권증권의 인수와 그 행사에 따른 차익은 원고가 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서 그 행사시점에 주가 상승이 충분히 예상된다고 단정한 근거가 부족하다는 점 등에 비추어 보면, 원고가 처음부터 본건 신주인수권부사채 발행과 신주인수권증권의 취득 및 신주인수권증권 행사라는 일련의 행위를 통하여 소외 회사의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, 본건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 본건 신주인수권증권의 취득 및 행사에 따른 소외 회사 신주의 취득까지의 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 소외 회사의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다’고 판시하였다.
 

(2) 대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결

대법원은, 갑 주식회사의 주주들이며 남매 사이인 을과 병 및 병의 배우자가 각자 소유 중인 갑 회사 주식을 을은 병 부부의 직계비속들에게, 병 부부는 을의 직계비속들에게 교차증여하자 과세관청이 실질은 각자가 자신의 직계비속들에게 직접 증여한 것으로 보아 을과 병 부부의 직계비속들에게 증여세 부과처분을 한 사안에서, 합산과세로 인한 증여세 누진세율의 적용을 회피하고자 증여자들이 상대방의 후손들에게 교차증여를 한 경우 실질과세 원칙을 적용하여 자기의 직계후손에게 직접 증여한 것으로 거래를 재구성할 수 있는지와 관련하여 위 가.항에서 본 법리를 전제한 다음, ‘소외 2가 원고 8과 원고 9에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것과 소외 3, 소외 1이 원고 1 외 6인에게 소외 회사 주식 합계 16,000주를 증여한 것은 증여자들 사이에 상대방의 직계후손에게 동일한 수의 동일 회사 주식을 교차증여하기로 한 약정에 따른 것으로서, 약정 상대방이 자신의 직계후손에게 주식을 증여하지 않는다면 자신도 증여를 하지 않았을 것이다. 이 사건 교차증여로써 증여자들은 자신의 직계후손에게 소외 회사 주식을 직접 증여하는 것과 동일한 효과를 얻으면서도 합산과세로 인한 증여세 누진세율 등의 적용을 회피하고자 하였고, 이러한 목적이 아니라면 굳이 교차증여 약정을 체결하고 직계후손이 아닌 조카 등에게 주식을 증여할 이유가 없었다. 결국 소외 2와 소외 3, 소외 1은 각자의 직계비속인 원고들에게 소외 회사 주식을 증여하면서도 증여세 부담을 줄이려는 목적 아래 그 자체로는 합당한 이유를 찾을 수 없는 이 사건 교차증여를 의도적으로 그 수단으로 이용한 것으로 볼 수 있다. 이러한 점들을 종합하여 보면, 이 사건 교차증여는 구 상증세법 제2조 제4항에 따라 그 실질에 맞게 재구성하여 소외 3, 소외 1의 원고 1 외 6인에 대한 각 증여분은 소외 2가 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로, 소외 2의 원고 8, 원고 9에 대한 각 증여분은 소외 3, 소외 1이 위 원고들에게 직접 추가로 증여한 것으로 보아 증여세를 과세할 수 있다.’라고 판시하였다.

위 대법원 2015두46963 판결은 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 재구성할 수 있는 요건을 최초로 명확하게 제시하였다는 점에서 의미가 크다.
 

(3) 대법원 2017. 12. 22. 선고 2017두57516 판결

위 대법원 2017두57516 판결은 ‘국세기본법에서 제14조 제3항을 둔 취지는 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 부당하게 조세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세의 원칙의 적용 태양 중 하나를 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 한편, 납세의무자는 경제활동을 할 때에 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며(대법원 2001. 8. 21. 선고 2000두963 판결 등 참조), 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상 뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 하나의 행위 또는 거래라고 쉽게 단정하여 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.’고 판시하여 구 상증세법 제2조 제4항과 동일한 내용을 규정하고 있는 국세기본법 제14조 제3항의 적용 여부를 판단하면서 위 2015두46963 판결이 밝힌 구 상증세법 제2조 제4항의 취지를 그대로 인용하고 있다.

위 대법원 2017두57516 판결은, 네덜란드 소재 다국적 항공운송기업인 OO그룹(최종 모회사는 네덜란드 법인 OO익스프레스로서, 이하 ‘이 사건 최종 모회사’라 한다) 내 국내계열사인 원고가 원심 판시 금융기관 대출로 OO그룹 계열사인 네덜란드 법인 OO파이낸스(이하 ‘OO파이낸스'라 한다)에 대한 채무를 상환하고, 유상증자로 위 금융기관 대출금을 상환하였으며(이하 이를 통틀어 ‘이 사건 거래’라고 한다), 원고의 모회사인 네덜란드 법인 OO익스프레스 월드와이드(이하 ‘이 사건 모회사’라 한다)가 그 유상증자 주식을 전부 인수한 사안에 대하여 과세관청이 실질과세 원칙에 따라 이 사건 거래를 ‘이 사건 최종 모회사의 원고에 대한 채권(채무)출자전환행위’로 보아 주식발행액면초과액 중 주식의 시가(0원, 당시 원고는 결손법인이었다)를 초과하는 금액을 익금 산입하여 과세한 사안에서, ‘이 사건 모회사와 OO파이낸스는 독자적인 실체를 가지고 고유한 목적사업을 수행하는 그룹 내 중간지주회사 내지는 금융회사로서, 이 사건 거래에서 단지 이 사건 최종 모회사의 도관에 불과하다고 보아 세법상으로 그 실체나 형식을 부인하기 어렵다. 원고는 항공운송사업을 영위하면서 발생한 OO파이낸스 등에 대한 사업상 채무를 부담하고 있는 상태에서 이 사건 거래를 통하여 유상증자로 조달한 자금으로 재무구조를 개선한 것으로서 뚜렷한 동기 내지는 목적이 있는 행위라고 평가할 수 있고, 이 사건 모회사는 위 사업상 채무의 채권자가 아니어서 채권의 출자전환이 불가능하며, 이 사건 거래로 인하여 어떠한 손해가 발생하였다고 보기 어려운 사정 등을 종합하면, 이 사건 거래에 관한 개별 행위들이 구 법인세법(2011. 12. 31. 법률 제11128호로 개정되기 전의 것) 제17조 제1항 제1호 단서에 따른 조세부담을 회피할 목적에서 한 독자적인 의미를 갖기 어려운 중간행위로서 그 경제적 실질이 채무의 출자전환행위에 해당한다고 보기 어렵다.’고 하여 과세처분이 위법하다고 판시하였다.
 

(4) 대법원 2018. 2. 28. 선고 2017두60741 판결

대법원은, 동일한 양수인에게 주주는 토지 수분양권을 보유한 법인의 발행 주식(100억원)을, 법인은 수분양권(44억원)을 동시에 양도하는 거래를 하자, 과세관청이 주식양도가액(이하 ‘이 사건 쟁점 금액’이라 한다)은 수분양권에 대한 프리미엄이라고 하여 위 2개의 거래(발행 주식 100억원과 수분양권 44억원의 양도거래)를 법인의 수분양권만 양도한 하나의 거래로 재구성할 수 있는지(과세관청은 100억원을 법인의 익금에 산입하고 이를 상여와 배당으로 소득처분함)가 쟁점이 된 사안에서, ‘① 법인 또는 개인이 다른 법인 소유의 부동산을 취득하고자 하는 경우 이를 위한 거래의 법적 형식은 해당 부동산을 법인으로부터 직접 취득하는 방식과 그 부동산을 소유하는 법인 자체에 대한 지배권을 취득할 수 있는 주식을 양수하는 방식 모두가 가능하고, 따라서 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 이 사건 거래에 대하여 OO스타에게 이 사건 분양권을 이전하기 위한 목적에서 이루어졌다는 사정만으로 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 보아 그중 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도만을 부인할 수는 없다는 점, ② 이 사건 분양권의 프리미엄은 거래의 형식에 따라서 얼마든지 원고 등이 보유하던 OO디앤아이 주식의 재산적 가치에 반영되어 거래될 수 있고, OO스타가 원고 등으로부터 OO디앤아이 주식을 양수할 당시부터 그 주식이 사실상 아무런 가치가 없었다고 보기 어려우므로, 이 사건 쟁점 금액이 이 사건 분양권의 프리미엄 가치와 동일하다고 하여 그 경제적 효과만을 따져 실질적으로 OO디앤아이에 귀속되었다고 할 수도 없다는 점, ③ 원고 등은 OO디앤아이를 설립하기 이전부터 OO스타로부터 이 사건 분양권의 매도 제안을 받고 있었고, 당시 원고 등이 이 사건 분양권을 OO디앤아이에 양도하여 이 사건 토지의 개발사업을 진행하여야 할 필요가 있었다고 볼만한 구체적인 사정도 보이지 않으며, 이 사건 쟁점 금액이 실제로도 OO스타로부터 원고 등에게 직접 지급된 사정 등을 고려할 때, 이 사건 거래를 OO디앤아이로부터 이 사건 분양권만을 취득하는 하나의 거래로 재구성하여 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속된 후 다시 원고 등에게 사외유출되었다고 보기 어렵다는 점, ④ 오히려 이 사건 거래와 같이 원고 등의 OO디앤아이 주식 양도와 OO디앤아이의 이 사건 분양권 양도가 동시에 이루어진 경우라면, 원고 등이 거친 여러 단계의 거래가 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 실질이 원고 등이 이 사건 분양권을 OO스타에 직접 양도하는 것과 동일하게 평가되는 경우가 있을 수는 있지만, 그러한 경우 역시 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이에 귀속되는 것은 아니라는 점에는 변함이 없다는 점 등을 종합하여 보면, 이 사건 쟁점 금액이 OO디앤아이의 자산양도소득에 해당하여 그중 일부가 원고들에게 배당으로 귀속된 것으로 볼 수는 없다.’라고 판시하였다.
 

(5) 대법원 2018. 7. 24. 선고 2015두46239 판결

대법원은, 원고가 자기발행 외화표시 전환사채를 현물출자 당시의 기준환율로 평가하여 현물출자받고 당초 전환사채 발행계약에서 정해진 전환가액을 발행가액으로 하여 발행주식 수를 산정, 신주를 발행함에 따라 발생한 외화차손 및 미상각 사채할인발행차금 등 사채상환손실을 손익거래로 보아 손금에 산입할 수 있는지가 문제된 사안에서, ‘① 현물출자는 금전 이외의 재산으로 하는 출자로서 이 사건 전환사채도 그 목적물이 될 수 있고, 따라서 이 사건 전환사채를 발행한 원고와 이를 인수한 소외 회사로서는 아직 전환권 행사기간이 도래하지 않아 전환권을 행사할 수 없는 이 사건 전환사채를 원고에 현물출자하는 방법을 선택할 수 있다는 점, ② 이 사건 현물출자 계약은 특수관계에 있지 아니한 원고와 소외 회사 간에 체결된 것으로서, 특히 원고로서는 당시 엔화의 환율이 급격히 상승함에 따라 향후 이 사건 전환사채를 현금으로 상환하거나 전환권이 행사될 경우 그로 인한 손실이 확대될 수 있으므로, 이를 방지하기 위하여 이 사건 전환사채를 조기에 현물출자받은 것으로 보이는 점, ③ 원고는 이 사건 전환사채의 현물출자에 관한 이사회 결의 등을 거치고, 이 사건 전환사채의 가액 등에 관하여 감정인의 감정을 받아 그 감정 결과에 대하여 법원의 심사를 받는 등 상법에서 정한 절차를 모두 갖추었다는 점, ④ 이 사건 전환사채에 앞서 원고가 소외 회사에 발행한 1차 외화표시 전환사채는 현금으로 조기 상환되는 등 전환권의 행사 없이 변제되었고, 이 사건 전환사채 역시 당시의 경영상황 등을 고려한 합리적인 거래의 일환으로 이루어진 것으로 보일 뿐, 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하였다고 볼 만한 사정도 찾기 어려우며, 비록 이 사건 현물출자 계약에서 정한 주식의 발행가액이 당초의 전환가액과 동일하다거나 원고가 위 현물출자 당시 회계처리를 제대로 하지 못하였더라도, 그러한 사정만으로 곧바로 전환사채의 전환권 행사 시기만을 앞당긴 것으로 볼 것은 아니라는 점 등을 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원고는 소외 회사로부터 이 사건 전환사채를 현물출자받은 것으로 봄이 타당하다.’라고 판시하여 손금산입을 인정하였다.
 

(6) 대법원 2019. 1. 31. 선고 2014두41411 판결

대법원은 원고들의 부친이 경영하던 A법인(주주는 원고들과 그 부친, 특수관계인 G법인)의 수익성이 높은 사업부를 원고들과 그 부친이 주주로 있으나 영업손실을 내고 있던 B법인으로 무상 이전(영업양도)한 후 일감몰아주기를 통하여 B법인이 이익을 내도록 한 다음, A법인이 B법인을 흡수합병하면서 피합병법인의 주주인 원고들에게 합병신주를 교부하자, 과세관청이 원고들이 취득한 신주의 증가분은 무상 영업양도, 일감몰아주기와 흡수합병이라는 일련의 거래(우회거래)를 통한 이익의 증여에 해당한다고 보아 원고들에게 증여세를 과세한 사안에서, ‘사건 영업양도 이후 합병까지의 일련의 행위는 그 실질이 원고들의 부친이 자신이 지배ㆍ운영하는 A법인 중 일부 부서의 인적, 물적 설비를 자식들인 원고들과 함께 설립한 기업가치가 미미한 B법인에 무상으로 넘기는 외형을 만든 후, A법인에 불리하고 B법인에 전적으로 유리한 공급거래와 영업대행거래를 통하여 A법인의 부(富)를 B법인에 2년 8개월간 이전한 후 다시 B법인을 합병하는 외형을 갖추어, 건실한 회사인 A법인에 대한 원고들의 부친과 특수관계 회사 G의 지분율을 낮추고 원고들의 지분율을 높이는 결과를 만들어낸 것이므로, 이는 구 상증세법 제2조 제3항, 제4항에 따라 연속된 하나의 거래로서 증여세 과세대상인 ‘증여'행위에 해당한다’고 판시하였다.

위 판결에서 과세관청이 하나의 거래로 본 무상 영업양도, 일감몰아주기, 합병 등의 전체 거래에 소요된 기간이 약 3년 5개월이라는 점, 합병비율에 특별한 문제가 없었다는 점, 원고들이 교부받은 합병신주는 B법인의 주식에 대한 정당한 대가라고 볼 수 있다는 점 등에서 이 사건 증가분 신주를 원고들이 부친과 특수관계인인 G법인으로부터 증여받은 것으로 보는 것은 무리가 있는 것으로 보인다. 현행 상증세법에서는 위 판결의 사안과 같은 경우 일감몰아주기를 통하여 B법인의 주식가치를 높여준 부분에 대해 특수관계법인과의 거래를 통한 이익의 증여 의제규정(일감몰아주기)인 상증세법 제45조의3의 적용 여부가 문제될 것이다.
 

(7) 결어

위에서 본 바와 같이 실질과세 원칙을 적용하여 우회거래·다단계 거래를 하나의 거래로 보아 과세할 수 있는지에 대해서는 대법원 2017. 2. 15 선고 2015두46963 판결이 최초로 구체적인 적용요건을 제시하였다. 위 대법원 2015두46963 판결은 구 상증세법 제2조 제4항에 대한 판결인데, 구 상증세법 제2조 제4항은 국세기본법 제14조 제3항과 동일한 내용의 규정이어서 그 해석은 국세기본법 제14조 제3항의 적용이 문제되는 사안에도 동일하게 적용된다고 할 것이다. 위 대법원 2015두46963 판결 이후 선고된 위 (3)항 이하의 판결들이 이를 확인해 주고 있다.
 

다. 대상 판결의 의의

분할 전 ○○이 이 사건 부동산을 양도하는 매매계약을 체결한 이후 잔금을 지급받을 때까지 사이에 이 사건 분할이나 합병을 하지 아니하였다면 분할 전 ○○은 이 사건 부동산의 양도차익 계산시 양도가액을 390억원, 취득가액을 장부가액인 43억 7,125만 9,150원으로 하여 양도차익을 산정하였을 것이다. 그런데, 분할 전 ○○은 이 사건 부동산에 대한 양도계약을 체결하고 계약금과 중도금을 받은 직후 인적분할을 하고, 신설법인에 이 사건 부동산의 양도대금을 이전한 후, 다시 원고에게 분할 후 ○○을 흡수합병하면서 이 사건 부동산을 339억 447만 3,200원으로 평가하여 승계하였고, 그 결과 원고가 잔금을 지급받은 2008 사업연도에 양도가액 390억원을 익금 산입, 취득가액을 339억 447만 3,200원으로 하여 손금 산입하고, 합병평가차익 중 합병차익의 범위 내에 있는 1억 680만 737원만을 익금에 산입하여 2008 사업연도 법인세를 신고․납부함으로써 결과적으로 이 사건 부동산의 양도차익에 대한 법인세를 회피하였다. 이 사건 부동산의 양도와 이 사건 분할 및 합병은 특별한 사업상 목적이 없이 2008. 8. 19. - 2008. 10. 8.이라는 단기간(약 2개월) 내에 이루어졌다. 대상 판결은 과세표준과 관련하여 우회 거래 내지 다단계 거래에 관한 실질과세 원칙(국세기본법 제14조 제3항)을 적용한 것으로서 타당하다.

[유철형 변호사 프로필]

△ 법무법인(유한) 태평양 변호사
△ 기재부 고문변호사
△ (사)한국국제조세협회 부이사장
△ (사)한국세무학회 부회장
△ (사)한국세법학회 감사
△ (사)한국지방세학회 부회장
△ 전 행안부 고문변호사
△ 전 행안부 지방세예규심사위원회 위원
△ 전 기재부 세제실 국세예규심사위원회 위원
△ 전 국세청 고문변호사
△ 전 대한변호사협회 부협회장
△ 전 서울지방변호사회 부회장
△ 전 (사)한국조세연구포럼 회장